The 278 best holiday cottages & country houses in Sierra de Guadarrama in 2026
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Sierra de Guadarrama
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Holiday Cottages in Sierra de Guadarrama

Top 20 most popular country houses in Sierra de Guadarrama

  • La Insula
    Amplio exterior y piscina
    Dormitorio abuhardillado
    Dormitorio amplio verde
    Dormitorio abuhardillado
    Cocina con encimera
    Comedor amplio con mesa
    Comedor con vistas Ver 20 photos más
    28 photos 28 Photos

    La Insula

    Santa Maria De La Alameda, Madrid

    4 reviews
    Booked 9 times
    Full Rental
    6 rooms
    18 people
    6 bathrooms
    Santa María de La Alameda es un pequeño paraíso situado en la sierra de Madrid. Venir aquí es desconectar y conectar con la naturaleza. La orografía del lugar...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 33€person and night
    from 33€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • El Balcón de Siete Picos
    Piscina al aire libre
    Jardin Casa Rural
    Barbacoa Casa Rural
    Salon
    Salon
    Cocina
    Cocina
    26 photos 26 Photos

    El Balcón de Siete Picos

    Cercedilla, Madrid

    1 reviews
    Booked 5 times
    Full Rental
    3 rooms
    8 people
    4 bathrooms
    Entre los lugares de interés, destacamos la visita de: El Escorial se localiza a pocos kilómetros de la casa, es una edificación que incluye una basílica, un...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 46€person and night
    from 46€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • El Bulín de Braojos- Casa Zorzal
    Acceso al alojamiento de fachada en piedra
    Sala de estar con chimenea y mesa de comedor
    Sala de estar con la cocina al fondo
    Dormitorio de matrimonio en verde
    Dormitorio de matrimonio y tele
    Cocina completa con armarios de madera
    Dormitorio con cama de matrimonio Ver 3 photos más
    11 photos 11 Photos

    El Bulín de Braojos- Casa Zorzal

    Braojos, Madrid

    1 reviews
    Booked 4 times
    Full Rental
    2 rooms
    4 people
    2 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la zona de Braojos de la Sierra que es un espacio perfecto para desconectar sin moverse de la provincia de Madrid. Tenemos un paisaje que gusta...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 30€person and night
    from 30€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • La Dehesa
    Chimenea y televisor
    Piscina exterior
    Piscina de la casa
    Zonas verdes de la casa
    Entrada a la casa
    Sala de estar con muebles
    Sala de estar
    Tourist use housing
    36 photos 36 Photos

    La Dehesa

    Las Navas Del Marques, Avila

    1 reviews
    Booked 4 times
    Full Rental
    4 rooms
    9 people
    4 bathrooms
    Navas del Marqués cuenta con una ubicación que brinda la posibilidad de  conocer interesantes lugares como: Castillo Palacio de Magalia: Construido en 1540 por don...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 34€person and night
    from 34€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • Villa La Roca
    Exterior con piscina
    Exterior con piscina
    Cocina roja con isla
    Cocina roja con isla
    Pasillos de la casa
    Pasillos de la casa
    Pasillo y estancias
    Tourist use housing
    35 photos 35 Photos

    Villa La Roca

    Guadarrama, Madrid

    1 reviews
    Booked 4 times
    Full Rental
    4 rooms
    10 people
    4 bathrooms
    Guadarrama, es una localidad de la provincia de la Comunidad de Madrid, justo en la parte norotiental de la Comunidad de Madrid. Recomendamos conocer el Embalse de la Jarosa, compuesta por 55...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 60€person and night
    20% Off next 7 Days
    from 60€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • La Casa del Serrador
    Dormitorio triple con salita
    Dormitorio triple con sofa-cama
    Comedor
    Dormitorio
    Comedor
    Comedor
    Comedor
    29 photos 29 Photos

    La Casa del Serrador

    Pedraza, Segovia

    1 reviews
    Booked 2 times
    Full Rental
    3 rooms
    8 people
    2 bathrooms
    La ubicación exacta de nuestra casa rural se encuentra en el municipio de Pedraza, dentro de la provincia de Segovia. En su entorno, las posibilidades de turismo son muy amplias, pudiendo...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 24€person and night
    from 24€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Acebo- Saika Rural
    Acceso a la casa con verja
    Acceso a la piscina comun
    Dormitorio amplio
    Sala amplia con sofas
    Sala de estar y cocina
    Cocina con vistas
    Dormitorio equipado Ver 21 photos más
    29 photos 29 Photos

    Acebo- Saika Rural

    Puentes Viejas, Madrid

    1 reviews
    Booked 2 times
    Full Rental
    2 rooms
    4 people
    1 bathrooms
    Dentro de la Comunidad de Madrid hay un montón de rincones que debes descubrir y es por eso que, aprovechando que estás en nuestro alojamiento, te vamos a recomendar alguno de los...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 43€person and night
    from 43€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Casa Rural Numancia 12
    Acceso a la casa
    Amplia piscina al lado
    Sala amplia con mesa
    Sala de estar amplia
    Sala de estar con mesa
    Sala amplia con sillones
    Cocina con dos encimeras Ver 23 photos más
    31 photos 31 Photos

    Casa Rural Numancia 12

    Santa Maria De La Alameda, Madrid

    1 reviews
    Booked 1 times
    Full Rental
    5 rooms
    16 people
    2 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la zona de Santa María de la Alameda, que es una población con encanto en la que vas a encontrar la magia y tranquilidad de la Comunidad...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 35€person and night
    from 35€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • La Casa de Galapagar- La Pedriza
    Acceso a la piscina comun
    Sala amplia con sofa
    Sala junto a la cocina
    Cocina amplia con barra
    Dormitorio amplio
    Dormitorio amplio
    Un aseo equipado
    15 photos 15 Photos

    La Casa de Galapagar- La Pedriza

    Galapagar, Madrid

    1 reviews
    Booked 1 times
    Full Rental
    1 rooms
    4 people
    1 bathrooms
    Este alojamiento se encuentra dentro de la zona de Galapagar, que es un destino que forma parte de la Comunidad de Madrid en el que desconectar. Se trata de un entorno único y lleno de...
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    from 41€person and night
    from 41€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    View deal
  • La Casita Violeta
    patio con mesa y barbacoa
    Sala amplia con chimenea
    Sala de estar con chimenea
    Cocina amplia con armarios
    Cocina y menaje
    Dormitorio amplio
    Dormitorio comunicado Ver 10 photos más
    18 photos 18 Photos

    La Casita Violeta

    Santa Maria De La Alameda, Madrid

    0 reviews
    Booked 5 times
    Full Rental
    2 rooms
    5 people
    1 bathrooms
    Este alojamiento se encuentra dentro de la Comunidad de Madrid y concretamente, en una bonita y tranquila población llamada Santa María de la Alameda. Se trata de una...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 28€person and night
    from 28€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Chalet de los Molinos
    Amplia terraza con vistas
    Cocina comedor
    Cocina con tazas
    Dormitorio con cama
    Dormitorio con cama
    Dormitorio y sus detalles
    Sala amplia con sofa Ver 17 photos más
    25 photos 25 Photos

    Chalet de los Molinos

    Los Molinos, Madrid

    0 reviews
    Booked 4 times
    Full Rental
    6 rooms
    12 people
    3 bathrooms
    Este alojamiento se encuentra dentro de la zona de Los Molinos, un destino dentro de la Comunidad de Madrid en el que vas a poder disfrutar de unos días muy agradables. Se trata de una...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 30€person and night
    from 30€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Casas El Arroyo
    Habitacion matrimonial
    Habitacion doble
    Salon y comedor
    Salon con chimenea
    Salon y cocina
    Cocina
    Bano
    19 photos 19 Photos

    Casas El Arroyo

    Canencia De La Sierra, Madrid

    0 reviews
    Booked 3 times
    Full Rental
    6 rooms
    16 people
    6 bathrooms
    La casa se sitúa en la sierra de Madrid, en el pueblo de Canencia. Un pueblo con unos 500 habitantes a los pies del Puerto de Canencia, el cual tiene más de 1500 metros de...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 37€person and night
    from 37€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Sierra Norte- Tervilor
    Dormitorio de matrimonio
    Sala amplia con cocina
    Sala amplia con estufa
    Sala de estar y cocina
    Cocina con mesa redonda
    Detalles del interior
    Una casa con escaleras
    13 photos 13 Photos

    Sierra Norte- Tervilor

    Canencia De La Sierra, Madrid

    0 reviews
    Booked 3 times
    Full Rental
    4 rooms
    8 people
    3 bathrooms
    Nuestro alojamiento se rodea del entorno de la Sierra madrileña, en un lugar tranquilo donde podrás entrar en contacto con la naturaleza. Si te gusta la montaña, es ideal para...
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    from 34€person and night
    from 34€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    View deal
  • Finca El Castillo- Cabañas Rústicas
    Acceso a la finca
    Dormitorio amplio
    Dormitorio con una cama
    Dormitorio con dos camas
    Amplios exteriores
    Acceso al alojamiento
    Cocina frente a la cama
    24 photos 24 Photos

    Finca El Castillo- Cabañas Rústicas

    La Cabrera, Madrid

    0 reviews
    Booked 1 times
    Full Rental
    6 rooms
    18 people
    6 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la zona de La Cabrera, que es un destino en el que podrás desconectar y que forma parte de la Comunidad de Madrid. Se trata de una zona...
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    from 33€person and night
    from 33€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    View deal
  • La Casa de Galapagar- Siete Picos
    Acceso a la piscina comun
    Amplia entrada
    Sala amplia con chimenea
    Sala amplia con mesa
    Sala de estar con comedor
    Cocina amplia
    Dormitorio amplio Ver 14 photos más
    22 photos 22 Photos

    La Casa de Galapagar- Siete Picos

    Galapagar, Madrid

    0 reviews
    Booked 1 times
    Full Rental
    4 rooms
    8 people
    2 bathrooms
    Este alojamiento se encuentra dentro de la zona de Galapagar, un pueblecito con encanto que pertenece a la Comunidad de Madrid donde vas a poder desconectar. Se trata de una vivienda con...
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    from 54€person and night
    from 54€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    View deal
  • Eco Alojamiento La Cartuja de Talamanca
    Amplia piscina
    Sala amplia con sofa
    Sala de estar y cocina
    Cocina amplia
    Dormitorio agradable
    Dormitorio amplio
    Dormitorio de matrimonio Ver 9 photos más
    Tourist use housing
    17 photos 17 Photos

    Eco Alojamiento La Cartuja de Talamanca

    Talamanca Del Jarama, Madrid

    0 reviews
    Booked 1 times
    Full Rental
    2 rooms
    6 people
    1 bathrooms
    Este alojamiento se encuentra dentro de la Comunidad de Madrid, donde vas a poder disfrutar de todas las comodidades en la zona de Talamanca de Jarama. Se trata de un rincón con...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 32€person and night
    from 32€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • El Huerto de la Reina
    La casa desde el aire
    Amplios jardines y camino
    Sala amplia con chimenea
    Sala amplia con chimenea
    Sala amplia con sillones
    Sala amplia con mesa
    Comedor con aparador Ver 45 photos más
    Tourist use housing
    53 photos 53 Photos

    El Huerto de la Reina

    Becerril De La Sierra, Madrid

    0 reviews
    Booked 1 times
    Full Rental
    9 rooms
    17 people
    9 bathrooms
    Este alojamiento se encuentra dentro de Becerril de la Sierra, un pueblo con mucho encanto que pertenece a la Comunidad de Madrid en el que pasar unos días perfectos. Se trata de...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 52€person and night
    from 52€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • Casa Serranía
    Acceso a la piscina
    Amplio exterior y terraza
    Amplio exterior de la casa
    Sala amplia con cuadros
    Sala amplia con estufa
    Sala amplia con mesa
    Sala amplia con sillones Ver 31 photos más
    39 photos 39 Photos

    Casa Serranía

    Collado Mediano, Madrid

    0 reviews
    Booked 1 times
    Full Rental
    4 rooms
    12 people
    3 bathrooms
    Este alojamiento se encuentra dentro de la Comunidad de Madrid, donde vas a poder conocer en la sierra, la población de Collado Mediano. Se trata de una zona ideal para perderse en...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 67€person and night
    from 67€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • Casa rural Collarubio
    Amplias vistas de la casa con jardines
    Amplio espacio exterior
    Sala de estar con billar
    Sala de estar con mesa de madera y sillas
    Sala de estar con sillones y mesa auxiliar de madera
    Salon y mesa de billar
    Cocina de la casa comunicada con la sala de estar
    Tourist use housing
    31 photos 31 Photos

    Casa rural Collarubio

    Collado Mediano, Madrid

    3 reviews
    Booked 19 times
    Full Rental
    6 rooms
    14 people
    3 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la zona de Collado Mediano, en el que vas a poder disfrutar de las mejores comodidades en la provincia de Madrid. Se trata de un alojamiento lleno...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 18€person and night
    from 18€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • La Candela
    Acceso a la casa
    Vistas de la barbacoa
    Vistas de los jardines
    Sala amplia con chimenea
    Sala junto a la cocina
    Sala amplia con sofas
    Cocina amplia con barra Ver 21 photos más
    Tourist use housing
    29 photos 29 Photos

    La Candela

    Cercedilla, Madrid

    10 reviews
    Booked 25 times
    Full Rental
    4 rooms
    8 people
    3 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la zona de Cercedilla, que es una población que forma parte de la Comunidad de Madrid en la que vas a poder desconectar. Se trata de una zona...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 39€person and night
    from 39€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
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Rural tourism close to Sierra de Guadarrama

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Real experiences of guests who have stayed in a country house in Sierra de Guadarrama

Ángeles Terròn Rodas's stay

Hosted at El Balcón de Siete Picos
I do not recommend it in any sense, the price does not match what was advertised. The owner has an absolutely disdainful attitude, she is impertinent, she enters the house when the tenants are not...
A
Ángeles Terròn Rodas
2/10 dec-2025

Jorge Eduardo Lopez Jarquin's stay

Hosted at La Insula
Very good attention from David! The house is very clean, accessible place, good conditions and private place for...
J
Jorge Eduardo Lopez Jarquin
10/10 oct-2025

Mercedes 's stay

Hosted at La Insula
We loved the house, David the owner is a charm, very attentive. The house very comfortable, although the doors of the rooms do not close very well. All rooms have their own...
M
Mercedes
10/10 oct-2025

Malopa's stay

Hosted at La Casa de Galapagar- La Pedriza
We were two nights. All perfect. Especially tranquility. The spacious apartment and with what is necessary. The terrace, the pool and the garden completed the stay. Diana a owner...
M
Malopa
10/10 aug-2025

Alejandro Mateo Jiménez's stay

Hosted at Casa Rural Numancia 12
The house was very well conditioned for 12 people. If you are more, you have to tighten a little in the sense of sleeping in double bed in the living room. Everything great, quite recommended. Emilio...
A
Alejandro Mateo Jiménez
10/10 jul-2025

Jose Miguel Galay Franco's stay

Hosted at El Bulín de Braojos- Casa Zorzal
The location of the accommodation is good, in a town in the Sierra with tranquility, trails and a good restaurant. The maintenance of the house and the interest of the owner to...
J
Jose Miguel Galay Franco
6/10 apr-2025

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