The 279 best holiday cottages & country houses in Sierra de Guadarrama in 2025
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Sierra de Guadarrama
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Holiday Cottages in Sierra de Guadarrama

Top 20 most popular country houses in Sierra de Guadarrama

  • Parada del Berrueco
    Acceso a la casa
    Acceso al alojamiento
    Sala con chimenea y mesa
    Sala amplia con amplitud
    Sala amplia con chimenea
    Sala amplia con mesa
    Sala amplia con mesa Ver 20 photos más
    Tourist use housing
    28 photos 28 Photos

    Parada del Berrueco

    El Berrueco, Madrid

    1 reviews
    Booked 5 times
    Full Rental
    5 rooms
    14 people
    3 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la zona de El Berrueco, una población con mucho encanto que podrás conocer dentro de la Comunidad de Madrid. Se trata de un...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 25€person and night
    from 25€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • La Dehesa
    Chimenea y televisor
    Piscina exterior
    Piscina de la casa
    Zonas verdes de la casa
    Entrada a la casa
    Sala de estar con muebles
    Sala de estar
    Tourist use housing
    36 photos 36 Photos

    La Dehesa

    Las Navas Del Marques, Avila

    1 reviews
    Booked 4 times
    Full Rental
    4 rooms
    9 people
    4 bathrooms
    Navas del Marqués cuenta con una ubicación que brinda la posibilidad de  conocer interesantes lugares como: Castillo Palacio de Magalia: Construido en 1540 por don...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 34€person and night
    from 34€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • La Finca de Aurora
    Amplia fachada lateral
    Amplios jardines
    Sala amplia con chimenea
    Sala amplia
    Sala amplia
    Sala amplia con vista
    Cocina americana amplia Ver 32 photos más
    40 photos 40 Photos

    La Finca de Aurora

    San Rafael, Segovia

    1 reviews
    Booked 2 times
    Full Rental
    3 rooms
    12 people
    2 bathrooms
    Este alojamiento se encuentra dentro de la provincia de Segovia, un destino perfecto para desconectar durante unos días y en el que se encuentra el pueblo de San Rafael. Se trata...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 54€person and night
    from 54€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • Enebro- Saika Rural
    Acceso a la casa con verja
    Amplia piscina desde arriba
    Amplio patio en piedra
    Dormitorio amplio
    Dormitorio de matrimonio
    Sala amplia con chimenea
    Sala de estar con salida Ver 21 photos más
    29 photos 29 Photos

    Enebro- Saika Rural

    Puentes Viejas, Madrid

    1 reviews
    Booked 1 times
    Full Rental
    1 rooms
    3 people
    1 bathrooms
    Nuestro complejo se levanta dentro de la Comunidad de Madrid, concretamente en la población de Puentes Viejas. Se encuentra en un entorno en el que el turismo puede hacerse desde ramas muy...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 48€person and night
    from 48€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Casa Rural Numancia 12
    Acceso a la casa
    Amplia piscina al lado
    Sala amplia con mesa
    Sala de estar amplia
    Sala de estar con mesa
    Sala amplia con sillones
    Cocina con dos encimeras Ver 23 photos más
    31 photos 31 Photos

    Casa Rural Numancia 12

    Santa Maria De La Alameda, Madrid

    1 reviews
    Booked 1 times
    Full Rental
    5 rooms
    16 people
    2 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la zona de Santa María de la Alameda, que es una población con encanto en la que vas a encontrar la magia y tranquilidad de la Comunidad...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 35€person and night
    from 35€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Casas El Arroyo
    Habitacion matrimonial
    Habitacion doble
    Salon y comedor
    Salon con chimenea
    Salon y cocina
    Cocina
    Bano
    19 photos 19 Photos

    Casas El Arroyo

    Canencia De La Sierra, Madrid

    0 reviews
    Booked 3 times
    Full Rental
    6 rooms
    16 people
    6 bathrooms
    La casa se sitúa en la sierra de Madrid, en el pueblo de Canencia. Un pueblo con unos 500 habitantes a los pies del Puerto de Canencia, el cual tiene más de 1500 metros de...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 37€person and night
    from 37€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Sierra Norte- Tervilor
    Dormitorio de matrimonio
    Sala amplia con cocina
    Sala amplia con estufa
    Sala de estar y cocina
    Cocina con mesa redonda
    Detalles del interior
    Una casa con escaleras
    13 photos 13 Photos

    Sierra Norte- Tervilor

    Canencia De La Sierra, Madrid

    0 reviews
    Booked 3 times
    Full Rental
    4 rooms
    8 people
    3 bathrooms
    Nuestro alojamiento se rodea del entorno de la Sierra madrileña, en un lugar tranquilo donde podrás entrar en contacto con la naturaleza. Si te gusta la montaña, es ideal para...
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    from 34€person and night
    from 34€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    View deal
  • Casa rural Collarubio
    Amplias vistas de la casa con jardines
    Amplio espacio exterior
    Sala de estar con billar
    Sala de estar con mesa de madera y sillas
    Sala de estar con sillones y mesa auxiliar de madera
    Salon y mesa de billar
    Cocina de la casa comunicada con la sala de estar
    Tourist use housing
    31 photos 31 Photos

    Casa rural Collarubio

    Collado Mediano, Madrid

    3 reviews
    Booked 18 times
    Full Rental
    6 rooms
    14 people
    3 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la zona de Collado Mediano, en el que vas a poder disfrutar de las mejores comodidades en la provincia de Madrid. Se trata de un alojamiento lleno...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 18€person and night
    from 18€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Casa Sierra de Miraflores
    FACHADA
    TERRAZA ALTA
    Piscina
    SALON BAJA
    BARBACOA
    BAR Y MESA DE TAPEO
    Barbacoa en el exterior de la casa
    40 photos 40 Photos

    Casa Sierra de Miraflores

    Miraflores De La Sierra, Madrid

    2 reviews
    Booked 10 times
    Full Rental
    7 rooms
    23 people
    3 bathrooms
    Nuestro alojamiento está en la Sierra Norte de Madrid, en Miraflores de la Sierra, lindando con el Parque Regional de la Cuenca Alta del Manzanares. Se trata de un...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 26€person and night
    from 26€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • La Candela
    Acceso a la casa
    Vistas de la barbacoa
    Vistas de los jardines
    Sala amplia con chimenea
    Sala junto a la cocina
    Sala amplia con sofas
    Cocina amplia con barra Ver 21 photos más
    Tourist use housing
    29 photos 29 Photos

    La Candela

    Cercedilla, Madrid

    10 reviews
    Booked 25 times
    Full Rental
    4 rooms
    8 people
    3 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la zona de Cercedilla, que es una población que forma parte de la Comunidad de Madrid en la que vas a poder desconectar. Se trata de una zona...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 39€person and night
    from 39€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • El Robledal
    Amplias vistas de la finca
    Amplio exterior y piscina
    Una casa con gran jardin
    Sala amplia con chimenea
    Sala con chimenea
    Detalles de la chimenea
    Comedor con buenas vistas Ver 39 photos más
    Tourist use housing
    47 photos 47 Photos

    El Robledal

    Miraflores De La Sierra, Madrid

    2 reviews
    Booked 7 times
    Full Rental
    8 rooms
    18 people
    3 bathrooms
    Miraflores de la Sierra es uno de esos lugares del norte de Madrid que brillan por su encanto y magnetismo. Considerado como uno de los pueblos llenos de magia de España, es un...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 54€person and night
    from 54€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • La Insula
    Amplio exterior y piscina
    Dormitorio abuhardillado
    Dormitorio amplio verde
    Dormitorio abuhardillado
    Cocina con encimera
    Comedor amplio con mesa
    Comedor con vistas Ver 20 photos más
    28 photos 28 Photos

    La Insula

    Santa Maria De La Alameda, Madrid

    4 reviews
    Booked 9 times
    Full Rental
    6 rooms
    18 people
    6 bathrooms
    Santa María de La Alameda es un pequeño paraíso situado en la sierra de Madrid. Venir aquí es desconectar y conectar con la naturaleza. La orografía del lugar...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 31€person and night
    from 31€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • La Casita del Abuelo Antonio
    Vista del alojamiento desde la piscina exterior
    Entrada al alojamiento con cartel al lado de la puerta
    mesa rectangular
    el sofa
    camas para dormir
    Cocina amplia
    dormitorio matrimonio planta baja II
    Tourist use housing
    30 photos 30 Photos

    La Casita del Abuelo Antonio

    Trescasas, Segovia

    3 reviews
    Booked 27 times
    Full Rental
    5 rooms
    11 people
    2 bathrooms
    Bienvenidos a Trescasas, Se encuetra a tan solo diez minutos de Segovia y de la Granja de San Ildefonso. En Trescasas  podréis ver una bonita construcción, como es la...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 18€person and night
    from 18€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Brezo- Saika Rural
    Acceso a la piscina comun
    Amplia piscina
    Dormitorio amplio
    Sala amplia en dos niveles
    Sala amplia con cocina
    Un aseo con hidromasaje
    Restaurante con mesas Ver 19 photos más
    27 photos 27 Photos

    Brezo- Saika Rural

    Puentes Viejas, Madrid

    0 reviews
    Full Rental
    1 rooms
    3 people
    1 bathrooms
    Nos encontramos en una población llamada Puentes Viejas que pertenece al territorio de la Comunidad de Madrid. Se trata de una zona en la que, el casco antiguo se rodea de zonas verdes que...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 48€person and night
    from 48€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Finca el Olivo de Fresnedillas
    Amplia entrada con patio
    Vistas de la fachada
    Mesa merendero
    Entrada de la casa
    Cocina y comedor
    Habitacion doble con camas individuales
    Jardin
    15 photos 15 Photos

    Finca el Olivo de Fresnedillas

    Fresnedilla De La Oliva, Madrid

    2 reviews
    Booked 5 times
    Full Rental
    3 rooms
    16 people
    2 bathrooms
    Este alojamiento tiene un entorno envidiable, situado en la Sierra de Madrid, donde el fresquito estará asegurado en los meses de calor y, en invierno, podréis disfrutar de un ambiente...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 25€person and night
    from 25€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • Chalet Navacerrada Piscina Privada
    Acceso a la casa
    Amplia piscina con cama
    Sala amplia con chimenea
    Sala amplia con mueble
    Comedor amplio con mesa
    Comedor con acceso
    Comedor y estancias Ver 36 photos más
    44 photos 44 Photos

    Chalet Navacerrada Piscina Privada

    Navacerrada, Madrid

    5 reviews
    Booked 9 times
    Full Rental
    4 rooms
    14 people
    2 bathrooms
    Nos encontramos en Navacerrada, un pequeño pueblecito de la sierra de Madrid, donde podrás realizar multitud de actividades, especialmente relacionadas con la naturaleza. Dentro...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 27€person and night
    from 27€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Casa Fidelina II
    Piscina compartida
    Terraza y mesa con sillas
    Salon con tele de plasma
    Salon con tele de plasma
    Cocina y salon
    Cocina americana y barra
    Cocina americana y barra
    24 photos 24 Photos

    Casa Fidelina II

    Miraflores De La Sierra, Madrid

    0 reviews
    Full Rental
    1 rooms
    2 people
    1 bathrooms
    Si quieres disfrutar de unas vacaciones únicas, nada como viajar hasta la población de Miraflores de la Sierra, un rinconcito tranquilo que pertenece a la Comunidad de Madrid. Se...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 88€person and night
    from 88€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • Casa Fidelina I
    Acceso a la casa
    Acceso a la piscina
    Amplio cenador
    Salon amplio
    Salon y dormitorio
    Cocina amplia
    Cocina amplia
    29 photos 29 Photos

    Casa Fidelina I

    Miraflores De La Sierra, Madrid

    0 reviews
    Full Rental
    1 rooms
    2 people
    1 bathrooms
    Este alojamiento se encuentra dentro de la Comunidad de Madrid, donde vas a poder disfrutar de la tranquilidad en la zona de Miraflores de la Sierra. Se trata de un alojamiento con encanto,...
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    from 100€person and night
    from 100€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    View deal
  • El Bulín de Braojos- Casa Mirlo
    Sala amplia con chimenea
    Sala amplia con chimenea
    Dormitorio amplio
    Dormitorio de matrimonio
    Dormitorio de matrimonio
    Cocina con encimera
    Cocina con mesa y sillones Ver 6 photos más
    14 photos 14 Photos

    El Bulín de Braojos- Casa Mirlo

    Braojos, Madrid

    3 reviews
    Booked 9 times
    Full Rental
    1 rooms
    2 people
    2 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la zona de Braojos de la Sierra, que es un pueblo tranquilo en el que disfrutar de la tranquilidad en la provincia de Madrid. Se trata de un espacio...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 42€person and night
    from 42€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Villa La Roca
    Exterior con piscina
    Exterior con piscina
    Cocina roja con isla
    Cocina roja con isla
    Pasillos de la casa
    Pasillos de la casa
    Pasillo y estancias
    Tourist use housing
    35 photos 35 Photos

    Villa La Roca

    Guadarrama, Madrid

    1 reviews
    Booked 4 times
    Full Rental
    4 rooms
    10 people
    4 bathrooms
    Guadarrama, es una localidad de la provincia de la Comunidad de Madrid, justo en la parte norotiental de la Comunidad de Madrid. Recomendamos conocer el Embalse de la Jarosa, compuesta por 55...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 60€person and night
    20% Off next 7 Days
    from 60€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
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Rural tourism close to Sierra de Guadarrama

Casas Rurales con encanto en poblaciones de la zona

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We have an average score of 9/10! See what they think of our properties in Sierra de Guadarrama

Real experiences of guests who have stayed in a country house in Sierra de Guadarrama

Jorge Eduardo Lopez Jarquin's stay

Hosted at La Insula
Very good attention from David! The house is very clean, accessible place, good conditions and private place for...
J
Jorge Eduardo Lopez Jarquin
10/10 oct-2025

Mercedes 's stay

Hosted at La Insula
We loved the house, David the owner is a charm, very attentive. The house very comfortable, although the doors of the rooms do not close very well. All rooms have their own...
M
Mercedes
10/10 oct-2025

Malopa's stay

Hosted at La Casa de Galapagar- La Pedriza
We were two nights. All perfect. Especially tranquility. The spacious apartment and with what is necessary. The terrace, the pool and the garden completed the stay. Diana a owner...
M
Malopa
10/10 aug-2025

Alejandro Mateo Jiménez's stay

Hosted at Casa Rural Numancia 12
The house was very well conditioned for 12 people. If you are more, you have to tighten a little in the sense of sleeping in double bed in the living room. Everything great, quite recommended. Emilio...
A
Alejandro Mateo Jiménez
10/10 jul-2025

Gastón Nicolás Gianre's stay

Hosted at Casa Sierra de Miraflores
It is worth spending a weekend with friends since it has a pool, barbecue and the garden is quite spacious. The house is quite neglected, although it is only to sleep, it meets....
G
Gastón Nicolás Gianre
6/10 jun-2025

Raquel Osorio Ruiz de León 's stay

Hosted at La Candela
The house is incredible, it has all the comforts. We spent a very pleasant weekend. The center of the town is very close and the surrounding areas are beautiful. I recommend...
R
Raquel Osorio Ruiz de León
10/10 jan-2025

Frequent asked questions about las country houses in Sierra de Guadarrama

  • The price may vary depending on the dates you choose, but a country house in Sierra de Guadarrama got an average cost of 43€ per person and night according to prices of HolidayCottagesToRent.net

  • Parada del Berrueco, La Dehesa and La Finca de Aurora are some of the households that generate more interest

  • There is a total of 279 accommodations between cottages for rent in full or by rooms

  • Couples looking for a romantic rural getaway wrote good reviews on these accommodations: Hotel Casa Granero, El Balcón de Siete Picos and Bungalows La Posada

  • Some of the accommodations in which the families were happiest were: Parada del Berrueco, La Dehesa and La Finca de Aurora

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