The 266 best holiday cottages & country houses in Sierra de Guadarrama in 2026
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Sierra de Guadarrama
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Holiday Cottages in Sierra de Guadarrama

Top 20 most popular country houses in Sierra de Guadarrama

  • Villa La Roca
    Fachada del alojamiento
    Fachada del alojamiento
    piscina
    Exterior con piscina
    Exterior con piscina
    cocina
    cocina
    Tourist use housing
    57 photos 57 Photos

    Villa La Roca

    Guadarrama, Madrid

    1 reviews
    Booked 6 times
    Full Rental
    6 rooms
    14 people
    5 bathrooms
    Guadarrama, es una localidad de la provincia de la Comunidad de Madrid, justo en la parte norotiental de la Comunidad de Madrid. Recomendamos conocer el Embalse de la Jarosa, compuesta por 55...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 50€person and night
    20% Off next 7 Days
    from 50€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • Sierra Norte- Tervilor
    Dormitorio de matrimonio
    Sala amplia con cocina
    Sala amplia con estufa
    Sala de estar y cocina
    Cocina con mesa redonda
    Detalles del interior
    Una casa con escaleras
    13 photos 13 Photos

    Sierra Norte- Tervilor

    Canencia De La Sierra, Madrid

    0 reviews
    Booked 3 times
    Full Rental
    4 rooms
    8 people
    3 bathrooms
    Nuestro alojamiento se rodea del entorno de la Sierra madrileña, en un lugar tranquilo donde podrás entrar en contacto con la naturaleza. Si te gusta la montaña, es ideal para...
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    from 34€person and night
    from 34€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    View deal
  • Las Casitas de la Data
    Fachada con terraza
    Vista del alojamiento
    Vista del alojamiento
    Vista del alojamiento
    Fachada en piedra
    Alojamiento nevado en invierno
    Puerta de acceso Ver 52 photos más
    60 photos 60 Photos

    Las Casitas de la Data

    Gallegos, Segovia

    0 reviews
    Booked 1 times
    Full Rental
    3 rooms
    12 people
    6 bathrooms
    Al estar situados en la parte segoviana de la Sierra del Guadarrama, este alojamiento, asentado en el pequeño pueblecito de Gallegos, te ofrece múltiples opciones de ocio. Si tu...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 23€person and night
    from 23€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • La Insula
    Amplio exterior y piscina
    Dormitorio abuhardillado
    Dormitorio amplio verde
    Dormitorio abuhardillado
    Cocina con encimera
    Comedor amplio con mesa
    Comedor con vistas Ver 20 photos más
    28 photos 28 Photos

    La Insula

    Santa Maria De La Alameda, Madrid

    5 reviews
    Booked 10 times
    Full Rental
    6 rooms
    18 people
    6 bathrooms
    Santa María de La Alameda es un pequeño paraíso situado en la sierra de Madrid. Venir aquí es desconectar y conectar con la naturaleza. La orografía del lugar...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 33€person and night
    from 33€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • La Candela
    Acceso a la casa
    Vistas de la barbacoa
    Vistas de los jardines
    Sala amplia con chimenea
    Sala junto a la cocina
    Sala amplia con sofas
    Cocina amplia con barra Ver 21 photos más
    Tourist use housing
    29 photos 29 Photos

    La Candela

    Cercedilla, Madrid

    10 reviews
    Booked 25 times
    Full Rental
    4 rooms
    8 people
    3 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la zona de Cercedilla, que es una población que forma parte de la Comunidad de Madrid en la que vas a poder desconectar. Se trata de una zona...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 39€person and night
    from 39€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • Posada Peña Pintada
    Amplio patio en la entrada
    Agradable mirador
    Amplios exteriores del hotel con naturaleza
    Lobby amplio del hotel con mucha luz
    Lobby del hotel con mucha luz
    Pasillos de la casa con cuadros
    Dormitorio con cabecero de madera y aseo
    Tourist use housing
    64 photos 64 Photos

    Posada Peña Pintada

    Cercedilla, Madrid

    2 reviews
    Booked 4 times
    Per rooms
    10 rooms
    20 people
    10 bathrooms
    Cercedilla es un pueblecito hermoso pero poco conocido donde podrás disfrutar de la calma de sus valles y bosques y sintonizar con su más pura naturaleza. Disfruta de los bellos...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 30€person and night
    from 30€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • La Casita del Abuelo Antonio
    Vista del alojamiento desde la piscina exterior
    Entrada al alojamiento con cartel al lado de la puerta
    mesa rectangular
    el sofa
    camas para dormir
    Cocina amplia
    dormitorio matrimonio planta baja II
    Tourist use housing
    30 photos 30 Photos

    La Casita del Abuelo Antonio

    Trescasas, Segovia

    3 reviews
    Booked 27 times
    Full Rental
    5 rooms
    11 people
    2 bathrooms
    Bienvenidos a Trescasas, Se encuetra a tan solo diez minutos de Segovia y de la Granja de San Ildefonso. En Trescasas  podréis ver una bonita construcción, como es la...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 18€person and night
    from 18€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • El Bulín de Braojos- Casa Mirlo
    Sala amplia con chimenea
    Sala amplia con chimenea
    Dormitorio amplio
    Dormitorio de matrimonio
    Dormitorio de matrimonio
    Cocina con encimera
    Cocina con mesa y sillones Ver 6 photos más
    14 photos 14 Photos

    El Bulín de Braojos- Casa Mirlo

    Braojos, Madrid

    3 reviews
    Booked 9 times
    Full Rental
    1 rooms
    2 people
    2 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la zona de Braojos de la Sierra, que es un pueblo tranquilo en el que disfrutar de la tranquilidad en la provincia de Madrid. Se trata de un espacio...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 42€person and night
    from 42€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Casa Fidelina II
    Piscina compartida
    Terraza y mesa con sillas
    Salon con tele de plasma
    Salon con tele de plasma
    Cocina y salon
    Cocina americana y barra
    Cocina americana y barra
    24 photos 24 Photos

    Casa Fidelina II

    Miraflores De La Sierra, Madrid

    0 reviews
    Full Rental
    1 rooms
    2 people
    1 bathrooms
    Si quieres disfrutar de unas vacaciones únicas, nada como viajar hasta la población de Miraflores de la Sierra, un rinconcito tranquilo que pertenece a la Comunidad de Madrid. Se...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 88€person and night
    from 88€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • El Bulín de Braojos- Casa Golondrina
    Salon con chimenea
    Dormitorio amplio y vistas
    Cocina con mesa
    Sala de estar con chimenea
    Dormitorio amplio con tele
    Dormitorio de matrimonio
    Dormitorio doble Ver 5 photos más
    13 photos 13 Photos

    El Bulín de Braojos- Casa Golondrina

    Braojos, Madrid

    2 reviews
    Booked 4 times
    Full Rental
    2 rooms
    4 people
    2 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la zona de Braojos de la Sierra, que es un pueblecito de la sierra de Madrid en el que vas a poder disfrutar y desconectar. Se trata de un paisaje...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 26€person and night
    from 26€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Casa rural Collarubio
    Amplias vistas de la casa con jardines
    Amplio espacio exterior
    Sala de estar con billar
    Sala de estar con mesa de madera y sillas
    Sala de estar con sillones y mesa auxiliar de madera
    Salon y mesa de billar
    Cocina de la casa comunicada con la sala de estar
    31 photos 31 Photos

    Casa rural Collarubio

    Collado Mediano, Madrid

    3 reviews
    Booked 22 times
    Full Rental
    6 rooms
    14 people
    3 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la zona de Collado Mediano, en el que vas a poder disfrutar de las mejores comodidades en la provincia de Madrid. Se trata de un alojamiento lleno...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 18€person and night
    from 18€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Casa Rural Numancia 12
    Acceso a la casa
    Amplia piscina al lado
    Sala amplia con mesa
    Sala de estar amplia
    Sala de estar con mesa
    Sala amplia con sillones
    Cocina con dos encimeras Ver 23 photos más
    31 photos 31 Photos

    Casa Rural Numancia 12

    Santa Maria De La Alameda, Madrid

    1 reviews
    Booked 1 times
    Full Rental
    5 rooms
    16 people
    2 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la zona de Santa María de la Alameda, que es una población con encanto en la que vas a encontrar la magia y tranquilidad de la Comunidad...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 35€person and night
    from 35€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Chalet en la Sierra de Madrid
    jardines y barbacoa
    Vistas amplio porche
    Sala con chimenea
    Sala amplia con sillones
    Sala de estar vista
    Comedor amplio con mesa
    Cocina con encimera Ver 18 photos más
    26 photos 26 Photos

    Chalet en la Sierra de Madrid

    Torrelaguna, Madrid

    4 reviews
    Booked 23 times
    Full Rental
    4 rooms
    8 people
    2 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra en la Comunidad de Madrid, dentro de un espacio llamado Torrelaguna que hará que pases los mejores días en la zona. Es sin duda, un destino...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 43€person and night
    from 43€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • El Bulín de Braojos - Casa Marta
    La fachada
    Vistas del patio de la casa
    Sala con chimenea
    Sala con sillones oscuros
    Sala de estar
    Sala de estar con mesa de comedor
    Sala de estar con mesa y chimenea Ver 19 photos más
    27 photos 27 Photos

    El Bulín de Braojos - Casa Marta

    Braojos, Madrid

    1 reviews
    Booked 3 times
    Full Rental
    4 rooms
    10 people
    4 bathrooms
    Nos encontramos en un lugar perfecto para desconectar del estrés de la ciudad y limpiar vuestros pulmones con el aire fresco y puro del campo. Y todo ello sin alejarse demasiado de la...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 26€person and night
    from 26€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Casa Rural Dunas
    Fachada principal
    Entrada al alojamiento
    Piscina
    Barbacoa en la terraza
    Vista del alojamiento
    Alojamiento con vistas a la montana
    Terraza en el alojamiento Ver 45 photos más
    53 photos 53 Photos

    Casa Rural Dunas

    Santa Maria De La Alameda, Madrid

    1 reviews
    Booked 3 times
    Full Rental
    6 rooms
    22 people
    2 bathrooms
    Santa María de la Alameda se encuentra en la sierra madrileña, muy cerca del límite con la provincia de Ávila. Por esta razón te proponemos una visita a su...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 45€person and night
    from 45€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Casa Rural Arroyo Aguilón
    Acceso a la casa con fachada en piedra y balcones.jpg
    Sala amplia con chimenea
    Sala vista desde arriba
    Sala amplia con sofas
    Cocina con mesa
    Cocina amplia
    Escaleras de la casa
    28 photos 28 Photos

    Casa Rural Arroyo Aguilón

    Rascafría, Madrid

    7 reviews
    Booked 9 times
    Full Rental
    5 rooms
    11 people
    3 bathrooms
    Esta casa se encuentra en Rascafría un pueblo de la provincia de Madrid, tiene muchos lugares de interés y zonas turísicas, como las famosas Piscinas naturales...
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    from 23€person and night
    from 23€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    View deal
  • La Finca de Aurora
    Amplia fachada lateral
    Amplios jardines
    Sala amplia con chimenea
    Sala amplia
    Sala amplia
    Sala amplia con vista
    Cocina americana amplia Ver 32 photos más
    40 photos 40 Photos

    La Finca de Aurora

    San Rafael, Segovia

    1 reviews
    Booked 2 times
    Full Rental
    3 rooms
    12 people
    2 bathrooms
    Este alojamiento se encuentra dentro de la provincia de Segovia, un destino perfecto para desconectar durante unos días y en el que se encuentra el pueblo de San Rafael. Se trata...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 54€person and night
    from 54€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • El Robledal
    Amplias vistas de la finca
    Amplio exterior y piscina
    Una casa con gran jardin
    Sala amplia con chimenea
    Sala con chimenea
    Detalles de la chimenea
    Comedor con buenas vistas Ver 39 photos más
    Tourist use housing
    47 photos 47 Photos

    El Robledal

    Miraflores De La Sierra, Madrid

    2 reviews
    Booked 12 times
    Full Rental
    8 rooms
    18 people
    3 bathrooms
    Miraflores de la Sierra es uno de esos lugares del norte de Madrid que brillan por su encanto y magnetismo. Considerado como uno de los pueblos llenos de magia de España, es un...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 54€person and night
    from 54€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • Villa Ángeles
    Acceso verde a la casa
    Sala de estar roja y mesa
    Sala de estar roja
    Sala de estar y vistas
    Cocina comedor roja
    Cocina roja y mueble
    Pasillo rojo Ver 19 photos más
    27 photos 27 Photos

    Villa Ángeles

    Collado Mediano, Madrid

    2 reviews
    Booked 9 times
    Full Rental
    4 rooms
    12 people
    2 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la provincia de Madrid, en la que vas a encontrar la tranquilidad dentro del pueblo de Collado Mediano. En un entorno tranquilo en el que destacan...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 19€person and night
    from 19€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Gran Casa Ecotono
    Sala de estar con chimenea y equipo de sonido
    Sala de estar y comedor con chimenea y comedor
    Cocina comedor amplia y en color blanco
    Cocina y mucha luz
    Dormitorio de matrimonio con paredes verdes y gran ventana
    Dormitorio de matrimonio con paredes verdes y su aseo
    Dormitorio para cuatro con literas
    15 photos 15 Photos

    Gran Casa Ecotono

    Peguerinos, Avila

    2 reviews
    Booked 16 times
    Full Rental
    4 rooms
    14 people
    3 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la provincia de Ávila, en la que nos topamos con la zona de Peguerinos. A 20 km de San Lorenzo de El Escorial. Se trata de una zona...
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    from 21€person and night
    from 21€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    View deal
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Rural tourism close to Sierra de Guadarrama

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Real experiences of guests who have stayed in a country house in Sierra de Guadarrama

Andrea Vera Rodríguez 's stay

Hosted at Chalet en la Sierra de Madrid
Everything was great, the owner was charming, the house was amazing and the town was beautiful. Totally recommended for a few days of...
A
Andrea Vera Rodríguez
10/10 jul-2026

Eva María Martín Ruiz 's stay

Hosted at La Insula
It is a fantastic place to go with friends and family. The house is spacious, comfortable and an added plus is that all rooms have their own bathroom. The owner, David, was very friendly and...
E
Eva María Martín Ruiz
10/10 jul-2026

Marcos Canales Martin's stay

Hosted at Chalet en la Sierra de Madrid
Everything was correct in all aspects, the host was very attentive to what we asked of him, and the house offered all the...
M
Marcos Canales Martin
10/10 apr-2026

Daniel Querencia Sánchez's stay

Hosted at El Refugio de Pedraza
We ran out of hot water the first day without being able to shower, they tried to sell us a drinking water system, otherwise the house was clean and...
D
Daniel Querencia Sánchez
6/10 mar-2026

Sergio Muñoz Bonilla 's stay

Hosted at Casa Rural Arroyo Aguilón
A magnificent house for a getaway from Madrid. Felipe welcomes you with an excellent dinner and is attentive to the smallest detail, making you feel at home. Highly recommended. I hope to...
S
Sergio Muñoz Bonilla
10/10 dec-2025

Jorge Eduardo Lopez Jarquin's stay

Hosted at La Insula
Very good attention from David! The house is very clean, accessible place, good conditions and private place for...
J
Jorge Eduardo Lopez Jarquin
10/10 oct-2025

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