The 277 best holiday cottages & country houses in Sierra de Guadarrama in 2026
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Holiday Cottages in Sierra de Guadarrama

Top 20 most popular country houses in Sierra de Guadarrama

  • El Robledal
    Amplias vistas de la finca
    Amplio exterior y piscina
    Una casa con gran jardin
    Sala amplia con chimenea
    Sala con chimenea
    Detalles de la chimenea
    Comedor con buenas vistas Ver 39 photos más
    Tourist use housing
    47 photos 47 Photos

    El Robledal

    Miraflores De La Sierra, Madrid

    2 reviews
    Booked 8 times
    Full Rental
    8 rooms
    18 people
    3 bathrooms
    Miraflores de la Sierra es uno de esos lugares del norte de Madrid que brillan por su encanto y magnetismo. Considerado como uno de los pueblos llenos de magia de España, es un...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 54€person and night
    from 54€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • La Casita de Patones
    Acceso a la casa
    Sala amplia con mesa
    Cocina con acceso
    Dormitorio amplio con tele
    Dormitorio amplio
    Dormitorio amplio y vigas
    Dormitorio de matrimonio Ver 7 photos más
    15 photos 15 Photos

    La Casita de Patones

    Patones, Madrid

    2 reviews
    Booked 7 times
    Full Rental
    2 rooms
    4 people
    1 bathrooms
    Este alojamiento se encuentra dentro de la zona de Patones, un pueblo en el que vas a poder disfrutar de la tranquilidad que reina dentro de la Comunidad de Madrid. Se trata de una vivienda...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 35€person and night
    30% Off next 7 Days
    from 35€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • El Balcón de Siete Picos
    Piscina al aire libre
    Jardin Casa Rural
    Barbacoa Casa Rural
    Salon
    Salon
    Cocina
    Cocina
    26 photos 26 Photos

    El Balcón de Siete Picos

    Cercedilla, Madrid

    1 reviews
    Booked 5 times
    Full Rental
    3 rooms
    8 people
    4 bathrooms
    Entre los lugares de interés, destacamos la visita de: El Escorial se localiza a pocos kilómetros de la casa, es una edificación que incluye una basílica, un...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 46€person and night
    from 46€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • Casa Rural Dunas
    Fachada principal
    Entrada al alojamiento
    Piscina
    Barbacoa en la terraza
    Vista del alojamiento
    Alojamiento con vistas a la montana
    Terraza en el alojamiento Ver 45 photos más
    53 photos 53 Photos

    Casa Rural Dunas

    Santa Maria De La Alameda, Madrid

    1 reviews
    Booked 3 times
    Full Rental
    6 rooms
    22 people
    2 bathrooms
    Santa María de la Alameda se encuentra en la sierra madrileña, muy cerca del límite con la provincia de Ávila. Por esta razón te proponemos una visita a su...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 45€person and night
    from 45€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Acebo- Saika Rural
    Acceso a la casa con verja
    Acceso a la piscina comun
    Dormitorio amplio
    Sala amplia con sofas
    Sala de estar y cocina
    Cocina con vistas
    Dormitorio equipado Ver 21 photos más
    29 photos 29 Photos

    Acebo- Saika Rural

    Puentes Viejas, Madrid

    1 reviews
    Booked 2 times
    Full Rental
    2 rooms
    4 people
    1 bathrooms
    Dentro de la Comunidad de Madrid hay un montón de rincones que debes descubrir y es por eso que, aprovechando que estás en nuestro alojamiento, te vamos a recomendar alguno de los...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 43€person and night
    from 43€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Casa Rural Numancia 12
    Acceso a la casa
    Amplia piscina al lado
    Sala amplia con mesa
    Sala de estar amplia
    Sala de estar con mesa
    Sala amplia con sillones
    Cocina con dos encimeras Ver 23 photos más
    31 photos 31 Photos

    Casa Rural Numancia 12

    Santa Maria De La Alameda, Madrid

    1 reviews
    Booked 1 times
    Full Rental
    5 rooms
    16 people
    2 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la zona de Santa María de la Alameda, que es una población con encanto en la que vas a encontrar la magia y tranquilidad de la Comunidad...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 35€person and night
    from 35€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Chalet de los Molinos
    Amplia terraza con vistas
    Cocina comedor
    Cocina con tazas
    Dormitorio con cama
    Dormitorio con cama
    Dormitorio y sus detalles
    Sala amplia con sofa Ver 17 photos más
    25 photos 25 Photos

    Chalet de los Molinos

    Los Molinos, Madrid

    0 reviews
    Booked 4 times
    Full Rental
    6 rooms
    12 people
    3 bathrooms
    Este alojamiento se encuentra dentro de la zona de Los Molinos, un destino dentro de la Comunidad de Madrid en el que vas a poder disfrutar de unos días muy agradables. Se trata de una...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 30€person and night
    from 30€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Casas El Arroyo
    Habitacion matrimonial
    Habitacion doble
    Salon y comedor
    Salon con chimenea
    Salon y cocina
    Cocina
    Bano
    19 photos 19 Photos

    Casas El Arroyo

    Canencia De La Sierra, Madrid

    0 reviews
    Booked 3 times
    Full Rental
    6 rooms
    16 people
    6 bathrooms
    La casa se sitúa en la sierra de Madrid, en el pueblo de Canencia. Un pueblo con unos 500 habitantes a los pies del Puerto de Canencia, el cual tiene más de 1500 metros de...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 37€person and night
    from 37€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Sierra Norte- Tervilor
    Dormitorio de matrimonio
    Sala amplia con cocina
    Sala amplia con estufa
    Sala de estar y cocina
    Cocina con mesa redonda
    Detalles del interior
    Una casa con escaleras
    13 photos 13 Photos

    Sierra Norte- Tervilor

    Canencia De La Sierra, Madrid

    0 reviews
    Booked 3 times
    Full Rental
    4 rooms
    8 people
    3 bathrooms
    Nuestro alojamiento se rodea del entorno de la Sierra madrileña, en un lugar tranquilo donde podrás entrar en contacto con la naturaleza. Si te gusta la montaña, es ideal para...
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    from 34€person and night
    from 34€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    View deal
  • Finca El Castillo- Cabañas Rústicas
    Acceso a la finca
    Dormitorio amplio
    Dormitorio con una cama
    Dormitorio con dos camas
    Amplios exteriores
    Acceso al alojamiento
    Cocina frente a la cama
    24 photos 24 Photos

    Finca El Castillo- Cabañas Rústicas

    La Cabrera, Madrid

    0 reviews
    Booked 1 times
    Full Rental
    6 rooms
    18 people
    6 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la zona de La Cabrera, que es un destino en el que podrás desconectar y que forma parte de la Comunidad de Madrid. Se trata de una zona...
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    from 33€person and night
    from 33€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    View deal
  • Eco Alojamiento La Cartuja de Talamanca
    Amplia piscina
    Sala amplia con sofa
    Sala de estar y cocina
    Cocina amplia
    Dormitorio agradable
    Dormitorio amplio
    Dormitorio de matrimonio Ver 9 photos más
    Tourist use housing
    17 photos 17 Photos

    Eco Alojamiento La Cartuja de Talamanca

    Talamanca Del Jarama, Madrid

    0 reviews
    Booked 1 times
    Full Rental
    2 rooms
    6 people
    1 bathrooms
    Este alojamiento se encuentra dentro de la Comunidad de Madrid, donde vas a poder disfrutar de todas las comodidades en la zona de Talamanca de Jarama. Se trata de un rincón con...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 32€person and night
    from 32€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • El Huerto de la Reina
    La casa desde el aire
    Amplios jardines y camino
    Sala amplia con chimenea
    Sala amplia con chimenea
    Sala amplia con sillones
    Sala amplia con mesa
    Comedor con aparador Ver 45 photos más
    Tourist use housing
    53 photos 53 Photos

    El Huerto de la Reina

    Becerril De La Sierra, Madrid

    0 reviews
    Booked 1 times
    Full Rental
    9 rooms
    17 people
    9 bathrooms
    Este alojamiento se encuentra dentro de Becerril de la Sierra, un pueblo con mucho encanto que pertenece a la Comunidad de Madrid en el que pasar unos días perfectos. Se trata de...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 52€person and night
    from 52€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • Casa rural Collarubio
    Amplias vistas de la casa con jardines
    Amplio espacio exterior
    Sala de estar con billar
    Sala de estar con mesa de madera y sillas
    Sala de estar con sillones y mesa auxiliar de madera
    Salon y mesa de billar
    Cocina de la casa comunicada con la sala de estar
    Tourist use housing
    31 photos 31 Photos

    Casa rural Collarubio

    Collado Mediano, Madrid

    3 reviews
    Booked 20 times
    Full Rental
    6 rooms
    14 people
    3 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la zona de Collado Mediano, en el que vas a poder disfrutar de las mejores comodidades en la provincia de Madrid. Se trata de un alojamiento lleno...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 18€person and night
    from 18€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • La Insula
    Amplio exterior y piscina
    Dormitorio abuhardillado
    Dormitorio amplio verde
    Dormitorio abuhardillado
    Cocina con encimera
    Comedor amplio con mesa
    Comedor con vistas Ver 20 photos más
    28 photos 28 Photos

    La Insula

    Santa Maria De La Alameda, Madrid

    4 reviews
    Booked 9 times
    Full Rental
    6 rooms
    18 people
    6 bathrooms
    Santa María de La Alameda es un pequeño paraíso situado en la sierra de Madrid. Venir aquí es desconectar y conectar con la naturaleza. La orografía del lugar...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 33€person and night
    from 33€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • La Candela
    Acceso a la casa
    Vistas de la barbacoa
    Vistas de los jardines
    Sala amplia con chimenea
    Sala junto a la cocina
    Sala amplia con sofas
    Cocina amplia con barra Ver 21 photos más
    Tourist use housing
    29 photos 29 Photos

    La Candela

    Cercedilla, Madrid

    10 reviews
    Booked 25 times
    Full Rental
    4 rooms
    8 people
    3 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la zona de Cercedilla, que es una población que forma parte de la Comunidad de Madrid en la que vas a poder desconectar. Se trata de una zona...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 39€person and night
    from 39€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • Casa Sierra de Miraflores
    FACHADA
    TERRAZA ALTA
    Piscina
    SALON BAJA
    BARBACOA
    BAR Y MESA DE TAPEO
    Barbacoa en el exterior de la casa
    40 photos 40 Photos

    Casa Sierra de Miraflores

    Miraflores De La Sierra, Madrid

    2 reviews
    Booked 10 times
    Full Rental
    7 rooms
    23 people
    3 bathrooms
    Nuestro alojamiento está en la Sierra Norte de Madrid, en Miraflores de la Sierra, lindando con el Parque Regional de la Cuenca Alta del Manzanares. Se trata de un...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 26€person and night
    from 26€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • Villa Ángeles
    Acceso verde a la casa
    Sala de estar roja y mesa
    Sala de estar roja
    Sala de estar y vistas
    Cocina comedor roja
    Cocina roja y mueble
    Pasillo rojo Ver 19 photos más
    Tourist use housing
    27 photos 27 Photos

    Villa Ángeles

    Collado Mediano, Madrid

    2 reviews
    Booked 7 times
    Full Rental
    4 rooms
    12 people
    2 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la provincia de Madrid, en la que vas a encontrar la tranquilidad dentro del pueblo de Collado Mediano. En un entorno tranquilo en el que destacan...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 19€person and night
    from 19€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Chalet en la Sierra de Madrid
    jardines y barbacoa
    Vistas amplio porche
    Sala con chimenea
    Sala amplia con sillones
    Sala de estar vista
    Comedor amplio con mesa
    Cocina con encimera Ver 18 photos más
    26 photos 26 Photos

    Chalet en la Sierra de Madrid

    Torrelaguna, Madrid

    2 reviews
    Booked 21 times
    Full Rental
    4 rooms
    8 people
    2 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra en la Comunidad de Madrid, dentro de un espacio llamado Torrelaguna que hará que pases los mejores días en la zona. Es sin duda, un destino...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 39€person and night
    from 39€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • La Casita del Abuelo Antonio
    Vista del alojamiento desde la piscina exterior
    Entrada al alojamiento con cartel al lado de la puerta
    mesa rectangular
    el sofa
    camas para dormir
    Cocina amplia
    dormitorio matrimonio planta baja II
    Tourist use housing
    30 photos 30 Photos

    La Casita del Abuelo Antonio

    Trescasas, Segovia

    3 reviews
    Booked 27 times
    Full Rental
    5 rooms
    11 people
    2 bathrooms
    Bienvenidos a Trescasas, Se encuetra a tan solo diez minutos de Segovia y de la Granja de San Ildefonso. En Trescasas  podréis ver una bonita construcción, como es la...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 18€person and night
    from 18€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Finca el Olivo de Fresnedillas
    Amplia entrada con patio
    Vistas de la fachada
    Mesa merendero
    Entrada de la casa
    Cocina y comedor
    Habitacion doble con camas individuales
    Jardin
    15 photos 15 Photos

    Finca el Olivo de Fresnedillas

    Fresnedilla De La Oliva, Madrid

    2 reviews
    Booked 5 times
    Full Rental
    3 rooms
    16 people
    2 bathrooms
    Este alojamiento tiene un entorno envidiable, situado en la Sierra de Madrid, donde el fresquito estará asegurado en los meses de calor y, en invierno, podréis disfrutar de un ambiente...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 25€person and night
    from 25€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
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Rural tourism close to Sierra de Guadarrama

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Real experiences of guests who have stayed in a country house in Sierra de Guadarrama

Ángeles Terròn Rodas's stay

Hosted at El Balcón de Siete Picos
I do not recommend it in any sense, the price does not match what was advertised. The owner has an absolutely disdainful attitude, she is impertinent, she enters the house when the tenants are not...
A
Ángeles Terròn Rodas
2/10 dec-2025

Jorge Eduardo Lopez Jarquin's stay

Hosted at La Insula
Very good attention from David! The house is very clean, accessible place, good conditions and private place for...
J
Jorge Eduardo Lopez Jarquin
10/10 oct-2025

Mercedes 's stay

Hosted at La Insula
We loved the house, David the owner is a charm, very attentive. The house very comfortable, although the doors of the rooms do not close very well. All rooms have their own...
M
Mercedes
10/10 oct-2025

Alejandro Mateo Jiménez's stay

Hosted at Casa Rural Numancia 12
The house was very well conditioned for 12 people. If you are more, you have to tighten a little in the sense of sleeping in double bed in the living room. Everything great, quite recommended. Emilio...
A
Alejandro Mateo Jiménez
10/10 jul-2025

Gastón Nicolás Gianre's stay

Hosted at Casa Sierra de Miraflores
It is worth spending a weekend with friends since it has a pool, barbecue and the garden is quite spacious. The house is quite neglected, although it is only to sleep, it meets....
G
Gastón Nicolás Gianre
6/10 jun-2025

Delfina Cucchi Colleoni's stay

Hosted at Chalet en la Sierra de Madrid
Excellent house! It is as it is shown in the photos. Very quiet area, ideal for going to rest. We enjoy the barbecue and home -to -night home at night. Paul's attention was excellent. I would...
D
Delfina Cucchi Colleoni
10/10 feb-2025

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