The 266 best holiday cottages & country houses in Sierra de Guadarrama in 2026
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Sierra de Guadarrama
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Holiday Cottages in Sierra de Guadarrama

Top 20 most popular country houses in Sierra de Guadarrama

  • La Casita del Abuelo Antonio
    Vista del alojamiento desde la piscina exterior
    Entrada al alojamiento con cartel al lado de la puerta
    mesa rectangular
    el sofa
    camas para dormir
    Cocina amplia
    dormitorio matrimonio planta baja II
    Tourist use housing
    30 photos 30 Photos

    La Casita del Abuelo Antonio

    Trescasas, Segovia

    3 reviews
    Booked 27 times
    Full Rental
    5 rooms
    11 people
    2 bathrooms
    Bienvenidos a Trescasas, Se encuetra a tan solo diez minutos de Segovia y de la Granja de San Ildefonso. En Trescasas  podréis ver una bonita construcción, como es la...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 18€person and night
    from 18€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Gran Casa Ecotono
    Sala de estar con chimenea y equipo de sonido
    Sala de estar y comedor con chimenea y comedor
    Cocina comedor amplia y en color blanco
    Cocina y mucha luz
    Dormitorio de matrimonio con paredes verdes y gran ventana
    Dormitorio de matrimonio con paredes verdes y su aseo
    Dormitorio para cuatro con literas
    15 photos 15 Photos

    Gran Casa Ecotono

    Peguerinos, Avila

    2 reviews
    Booked 16 times
    Full Rental
    4 rooms
    14 people
    3 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la provincia de Ávila, en la que nos topamos con la zona de Peguerinos. A 20 km de San Lorenzo de El Escorial. Se trata de una zona...
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    from 21€person and night
    from 21€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    View deal
  • La Insula
    Amplio exterior y piscina
    Dormitorio abuhardillado
    Dormitorio amplio verde
    Dormitorio abuhardillado
    Cocina con encimera
    Comedor amplio con mesa
    Comedor con vistas Ver 20 photos más
    28 photos 28 Photos

    La Insula

    Santa Maria De La Alameda, Madrid

    5 reviews
    Booked 10 times
    Full Rental
    6 rooms
    18 people
    6 bathrooms
    Santa María de La Alameda es un pequeño paraíso situado en la sierra de Madrid. Venir aquí es desconectar y conectar con la naturaleza. La orografía del lugar...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 33€person and night
    from 33€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • Casa Sierra de Miraflores
    FACHADA
    TERRAZA ALTA
    Piscina
    SALON BAJA
    BARBACOA
    BAR Y MESA DE TAPEO
    Barbacoa en el exterior de la casa
    40 photos 40 Photos

    Casa Sierra de Miraflores

    Miraflores De La Sierra, Madrid

    2 reviews
    Booked 12 times
    Full Rental
    7 rooms
    23 people
    3 bathrooms
    Nuestro alojamiento está en la Sierra Norte de Madrid, en Miraflores de la Sierra, lindando con el Parque Regional de la Cuenca Alta del Manzanares. Se trata de un...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 26€person and night
    from 26€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • Calderuelas - Valle del Paular
    Acceso a las viviendas
    Sala amplia con sillones
    Sala y cocina comedor
    Cocina completa con mesa
    Comedor y vistas
    Vistas desde el alojamiento
    Dormitorio amplio
    14 photos 14 Photos

    Calderuelas - Valle del Paular

    Rascafría, Madrid

    1 reviews
    Booked 6 times
    Full Rental
    1 rooms
    2 people
    1 bathrooms
    La casa está ubicada en el municipio Rascafría situado en plena sierra de Guadarrama. Esta zona cuenta con una gran riqueza natural por lo que podremos hacer numerosas rutas y...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 52€person and night
    from 52€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • Villa La Roca
    Fachada del alojamiento
    Fachada del alojamiento
    piscina
    Exterior con piscina
    Exterior con piscina
    cocina
    cocina
    Tourist use housing
    57 photos 57 Photos

    Villa La Roca

    Guadarrama, Madrid

    1 reviews
    Booked 6 times
    Full Rental
    6 rooms
    14 people
    5 bathrooms
    Guadarrama, es una localidad de la provincia de la Comunidad de Madrid, justo en la parte norotiental de la Comunidad de Madrid. Recomendamos conocer el Embalse de la Jarosa, compuesta por 55...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 50€person and night
    20% Off next 7 Days
    from 50€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • Casa Rural Dunas
    Fachada principal
    Entrada al alojamiento
    Piscina
    Barbacoa en la terraza
    Vista del alojamiento
    Alojamiento con vistas a la montana
    Terraza en el alojamiento Ver 45 photos más
    53 photos 53 Photos

    Casa Rural Dunas

    Santa Maria De La Alameda, Madrid

    1 reviews
    Booked 3 times
    Full Rental
    6 rooms
    22 people
    2 bathrooms
    Santa María de la Alameda se encuentra en la sierra madrileña, muy cerca del límite con la provincia de Ávila. Por esta razón te proponemos una visita a su...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 45€person and night
    from 45€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • La Casa del Serrador
    Dormitorio triple con salita
    Dormitorio triple con sofa-cama
    Comedor
    Dormitorio
    Comedor
    Comedor
    Comedor
    29 photos 29 Photos

    La Casa del Serrador

    Pedraza, Segovia

    1 reviews
    Booked 2 times
    Full Rental
    3 rooms
    8 people
    2 bathrooms
    La ubicación exacta de nuestra casa rural se encuentra en el municipio de Pedraza, dentro de la provincia de Segovia. En su entorno, las posibilidades de turismo son muy amplias, pudiendo...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 29€person and night
    from 29€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • La Finca de Aurora
    Amplia fachada lateral
    Amplios jardines
    Sala amplia con chimenea
    Sala amplia
    Sala amplia
    Sala amplia con vista
    Cocina americana amplia Ver 32 photos más
    40 photos 40 Photos

    La Finca de Aurora

    San Rafael, Segovia

    1 reviews
    Booked 2 times
    Full Rental
    3 rooms
    12 people
    2 bathrooms
    Este alojamiento se encuentra dentro de la provincia de Segovia, un destino perfecto para desconectar durante unos días y en el que se encuentra el pueblo de San Rafael. Se trata...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 54€person and night
    from 54€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • La Rosa de Pedro
    Vistas amplia piscina
    Vistas amplio exterior
    Recibidor del alojamiento
    Sala amplia con chimenea
    Sala amplia con sillones
    Sala de estar con mesa
    Sala de estar y vistajpg Ver 43 photos más
    51 photos 51 Photos

    La Rosa de Pedro

    San Rafael, Segovia

    0 reviews
    Booked 5 times
    Full Rental
    5 rooms
    15 people
    6 bathrooms
    Estáis en San Rafael, un punto estratégico que se encuentra a poca distancia de lugares como: Segovia, donde ver su preciosa catedral y el conocido...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 22€person and night
    from 22€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • La Hijuela de Pindó
    Dormitorio con cama matrimonial de la casa rural
    Dormitorio con cama de matrimonio y cortinas
    Dormitorio con cama matrimonial de la casa rural segoviana
    Dormitorio con cama matrimonial y pintura de la pared roja
    Cuarto de bano con banera de la casa rural
    Cuarto de bano con ducha
    Salon de la casa rural con chimenea
    19 photos 19 Photos

    La Hijuela de Pindó

    Navafria, Segovia

    0 reviews
    Booked 3 times
    Full Rental
    6 rooms
    12 people
    3 bathrooms
    La Hijuela de Pindó , al estar ubicada en un punto estratégico, ofrece numerosas actividades y además en sus alrededores se pueden hacer rutas a caballo, rutas con quads,...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 42€person and night
    from 42€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • Sierra Norte- Tervilor
    Dormitorio de matrimonio
    Sala amplia con cocina
    Sala amplia con estufa
    Sala de estar y cocina
    Cocina con mesa redonda
    Detalles del interior
    Una casa con escaleras
    13 photos 13 Photos

    Sierra Norte- Tervilor

    Canencia De La Sierra, Madrid

    0 reviews
    Booked 3 times
    Full Rental
    4 rooms
    8 people
    3 bathrooms
    Nuestro alojamiento se rodea del entorno de la Sierra madrileña, en un lugar tranquilo donde podrás entrar en contacto con la naturaleza. Si te gusta la montaña, es ideal para...
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    from 34€person and night
    from 34€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    View deal
  • Las Casitas de la Data
    Fachada con terraza
    Vista del alojamiento
    Vista del alojamiento
    Vista del alojamiento
    Fachada en piedra
    Alojamiento nevado en invierno
    Puerta de acceso Ver 52 photos más
    60 photos 60 Photos

    Las Casitas de la Data

    Gallegos, Segovia

    0 reviews
    Booked 1 times
    Full Rental
    3 rooms
    12 people
    6 bathrooms
    Al estar situados en la parte segoviana de la Sierra del Guadarrama, este alojamiento, asentado en el pequeño pueblecito de Gallegos, te ofrece múltiples opciones de ocio. Si tu...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 23€person and night
    from 23€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Casa rural Collarubio
    Amplias vistas de la casa con jardines
    Amplio espacio exterior
    Sala de estar con billar
    Sala de estar con mesa de madera y sillas
    Sala de estar con sillones y mesa auxiliar de madera
    Salon y mesa de billar
    Cocina de la casa comunicada con la sala de estar
    31 photos 31 Photos

    Casa rural Collarubio

    Collado Mediano, Madrid

    3 reviews
    Booked 22 times
    Full Rental
    6 rooms
    14 people
    3 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la zona de Collado Mediano, en el que vas a poder disfrutar de las mejores comodidades en la provincia de Madrid. Se trata de un alojamiento lleno...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 18€person and night
    from 18€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • La Candela
    Acceso a la casa
    Vistas de la barbacoa
    Vistas de los jardines
    Sala amplia con chimenea
    Sala junto a la cocina
    Sala amplia con sofas
    Cocina amplia con barra Ver 21 photos más
    Tourist use housing
    29 photos 29 Photos

    La Candela

    Cercedilla, Madrid

    10 reviews
    Booked 25 times
    Full Rental
    4 rooms
    8 people
    3 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la zona de Cercedilla, que es una población que forma parte de la Comunidad de Madrid en la que vas a poder desconectar. Se trata de una zona...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 39€person and night
    from 39€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • Chalet en la Sierra de Madrid
    jardines y barbacoa
    Vistas amplio porche
    Sala con chimenea
    Sala amplia con sillones
    Sala de estar vista
    Comedor amplio con mesa
    Cocina con encimera Ver 18 photos más
    26 photos 26 Photos

    Chalet en la Sierra de Madrid

    Torrelaguna, Madrid

    4 reviews
    Booked 23 times
    Full Rental
    4 rooms
    8 people
    2 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra en la Comunidad de Madrid, dentro de un espacio llamado Torrelaguna que hará que pases los mejores días en la zona. Es sin duda, un destino...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 43€person and night
    from 43€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Brezo- Saika Rural
    Piscina comun y chill out
    Entrada al alojamiento BREZO
    Dormitorio en planta alta
    Salon con ventanal al jardin
    Salon-comedor con cocina
    Bano con hidromasaje
    Chill out anexo a la piscina
    19 photos 19 Photos

    Brezo- Saika Rural

    Puentes Viejas, Madrid

    0 reviews
    Full Rental
    1 rooms
    3 people
    1 bathrooms
    Nos encontramos en una población llamada Puentes Viejas que pertenece al territorio de la Comunidad de Madrid. Se trata de una zona en la que, el casco antiguo se rodea de zonas verdes que...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 48€person and night
    from 48€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • El Robledal
    Amplias vistas de la finca
    Amplio exterior y piscina
    Una casa con gran jardin
    Sala amplia con chimenea
    Sala con chimenea
    Detalles de la chimenea
    Comedor con buenas vistas Ver 39 photos más
    Tourist use housing
    47 photos 47 Photos

    El Robledal

    Miraflores De La Sierra, Madrid

    2 reviews
    Booked 12 times
    Full Rental
    8 rooms
    18 people
    3 bathrooms
    Miraflores de la Sierra es uno de esos lugares del norte de Madrid que brillan por su encanto y magnetismo. Considerado como uno de los pueblos llenos de magia de España, es un...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 54€person and night
    from 54€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • Casa Fidelina I
    Acceso a la casa
    Acceso a la piscina
    Amplio cenador
    Salon amplio
    Salon y dormitorio
    Cocina amplia
    Cocina amplia
    29 photos 29 Photos

    Casa Fidelina I

    Miraflores De La Sierra, Madrid

    0 reviews
    Full Rental
    1 rooms
    2 people
    1 bathrooms
    Este alojamiento se encuentra dentro de la Comunidad de Madrid, donde vas a poder disfrutar de la tranquilidad en la zona de Miraflores de la Sierra. Se trata de un alojamiento con encanto,...
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    from 100€person and night
    from 100€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    View deal
  • La Dehesa
    Chimenea y televisor
    Piscina exterior
    Piscina de la casa
    Zonas verdes de la casa
    Entrada a la casa
    Sala de estar con muebles
    Sala de estar
    Tourist use housing
    36 photos 36 Photos

    La Dehesa

    Las Navas Del Marques, Avila

    1 reviews
    Booked 5 times
    Full Rental
    4 rooms
    9 people
    4 bathrooms
    Navas del Marqués cuenta con una ubicación que brinda la posibilidad de  conocer interesantes lugares como: Castillo Palacio de Magalia: Construido en 1540 por don...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 38€person and night
    from 38€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
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Rural tourism close to Sierra de Guadarrama

Casas Rurales con encanto en poblaciones de la zona

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Real experiences of guests who have stayed in a country house in Sierra de Guadarrama

Andrea Vera Rodríguez 's stay

Hosted at Chalet en la Sierra de Madrid
Everything was great, the owner was charming, the house was amazing and the town was beautiful. Totally recommended for a few days of...
A
Andrea Vera Rodríguez
10/10 jul-2026

Eva María Martín Ruiz 's stay

Hosted at La Insula
It is a fantastic place to go with friends and family. The house is spacious, comfortable and an added plus is that all rooms have their own bathroom. The owner, David, was very friendly and...
E
Eva María Martín Ruiz
10/10 jul-2026

Marcos Canales Martin's stay

Hosted at Chalet en la Sierra de Madrid
Everything was correct in all aspects, the host was very attentive to what we asked of him, and the house offered all the...
M
Marcos Canales Martin
10/10 apr-2026

Jorge Eduardo Lopez Jarquin's stay

Hosted at La Insula
Very good attention from David! The house is very clean, accessible place, good conditions and private place for...
J
Jorge Eduardo Lopez Jarquin
10/10 oct-2025

Mercedes 's stay

Hosted at La Insula
We loved the house, David the owner is a charm, very attentive. The house very comfortable, although the doors of the rooms do not close very well. All rooms have their own...
M
Mercedes
10/10 oct-2025

Gastón Nicolás Gianre's stay

Hosted at Casa Sierra de Miraflores
It is worth spending a weekend with friends since it has a pool, barbecue and the garden is quite spacious. The house is quite neglected, although it is only to sleep, it meets....
G
Gastón Nicolás Gianre
6/10 jun-2025

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