The 265 best holiday cottages & country houses in Sierra de Guadarrama in 2026
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Sierra de Guadarrama
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Holiday Cottages in Sierra de Guadarrama

Top 20 most popular country houses in Sierra de Guadarrama

  • El Robledal
    Amplias vistas de la finca
    Amplio exterior y piscina
    Una casa con gran jardin
    Sala amplia con chimenea
    Sala con chimenea
    Detalles de la chimenea
    Comedor con buenas vistas Ver 39 photos más
    Tourist use housing
    47 photos 47 Photos

    El Robledal

    Miraflores De La Sierra, Madrid

    2 reviews
    Booked 13 times
    Full Rental
    8 rooms
    18 people
    3 bathrooms
    Miraflores de la Sierra es uno de esos lugares del norte de Madrid que brillan por su encanto y magnetismo. Considerado como uno de los pueblos llenos de magia de España, es un...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 62€person and night
    from 62€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • Calderuelas - Valle del Paular
    Acceso a las viviendas
    Sala amplia con sillones
    Sala y cocina comedor
    Cocina completa con mesa
    Comedor y vistas
    Vistas desde el alojamiento
    Dormitorio amplio
    14 photos 14 Photos

    Calderuelas - Valle del Paular

    Rascafría, Madrid

    2 reviews
    Booked 7 times
    Full Rental
    1 rooms
    2 people
    1 bathrooms
    La casa está ubicada en el municipio Rascafría situado en plena sierra de Guadarrama. Esta zona cuenta con una gran riqueza natural por lo que podremos hacer numerosas rutas y...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 52€person and night
    from 52€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • Villa La Roca
    Fachada del alojamiento
    Fachada del alojamiento
    piscina
    Exterior con piscina
    Exterior con piscina
    cocina
    cocina
    Tourist use housing
    59 photos 59 Photos

    Villa La Roca

    Guadarrama, Madrid

    1 reviews
    Booked 7 times
    Full Rental
    6 rooms
    14 people
    5 bathrooms
    Guadarrama, es una localidad de la provincia de la Comunidad de Madrid, justo en la parte norotiental de la Comunidad de Madrid. Recomendamos conocer el Embalse de la Jarosa, compuesta por 55...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 50€person and night
    20% Off next 7 Days
    from 50€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • La Dehesa
    Chimenea y televisor
    Piscina exterior
    Piscina de la casa
    Zonas verdes de la casa
    Entrada a la casa
    Sala de estar con muebles
    Sala de estar
    Tourist use housing
    36 photos 36 Photos

    La Dehesa

    Las Navas Del Marques, Avila

    1 reviews
    Booked 5 times
    Full Rental
    4 rooms
    9 people
    4 bathrooms
    Navas del Marqués cuenta con una ubicación que brinda la posibilidad de  conocer interesantes lugares como: Castillo Palacio de Magalia: Construido en 1540 por don...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 38€person and night
    from 38€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • El Balcón de Siete Picos
    Piscina al aire libre
    Jardin Casa Rural
    Barbacoa Casa Rural
    Salon
    Salon
    Cocina
    Cocina
    26 photos 26 Photos

    El Balcón de Siete Picos

    Cercedilla, Madrid

    1 reviews
    Booked 4 times
    Full Rental
    3 rooms
    8 people
    4 bathrooms
    Entre los lugares de interés, destacamos la visita de: El Escorial se localiza a pocos kilómetros de la casa, es una edificación que incluye una basílica, un...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 46€person and night
    from 46€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • Home Apo- Villa Más Vida
    Zona de cine
    Salon con chimenea
    Habitacion para dos con vistas
    Dormitorio con comoda
    Detalles de la cama doble
    Dormitorio con cama doble
    Una casa con gran piscina
    Tourist use housing
    60 photos 60 Photos

    Home Apo- Villa Más Vida

    Miraflores De La Sierra, Madrid

    1 reviews
    Booked 2 times
    Full Rental
    4 rooms
    10 people
    3 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra en la Sierra Norte de Madrid, en un barrio tranquilo del municipio de Miraflores de la Sierra. Su posición es una ubicación estratégica que...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 52€person and night
    from 52€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • La Rosa de Pedro
    Vistas amplia piscina
    Vistas amplio exterior
    Recibidor del alojamiento
    Sala amplia con chimenea
    Sala amplia con sillones
    Sala de estar con mesa
    Sala de estar y vistajpg Ver 43 photos más
    51 photos 51 Photos

    La Rosa de Pedro

    San Rafael, Segovia

    0 reviews
    Booked 5 times
    Full Rental
    5 rooms
    15 people
    6 bathrooms
    Estáis en San Rafael, un punto estratégico que se encuentra a poca distancia de lugares como: Segovia, donde ver su preciosa catedral y el conocido...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 22€person and night
    from 22€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • La Casita Violeta
    patio con mesa y barbacoa
    Sala amplia con chimenea
    Sala de estar con chimenea
    Cocina amplia con armarios
    Cocina y menaje
    Dormitorio amplio
    Dormitorio comunicado Ver 10 photos más
    18 photos 18 Photos

    La Casita Violeta

    Santa Maria De La Alameda, Madrid

    0 reviews
    Booked 5 times
    Full Rental
    2 rooms
    5 people
    1 bathrooms
    Este alojamiento se encuentra dentro de la Comunidad de Madrid y concretamente, en una bonita y tranquila población llamada Santa María de la Alameda. Se trata de una...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 28€person and night
    from 28€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Casas El Arroyo
    Habitacion matrimonial
    Habitacion doble
    Salon y comedor
    Salon con chimenea
    Salon y cocina
    Cocina
    Bano
    19 photos 19 Photos

    Casas El Arroyo

    Canencia De La Sierra, Madrid

    0 reviews
    Booked 3 times
    Full Rental
    6 rooms
    16 people
    6 bathrooms
    La casa se sitúa en la sierra de Madrid, en el pueblo de Canencia. Un pueblo con unos 500 habitantes a los pies del Puerto de Canencia, el cual tiene más de 1500 metros de...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 37€person and night
    from 37€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Sierra Norte- Tervilor
    Dormitorio de matrimonio
    Sala amplia con cocina
    Sala amplia con estufa
    Sala de estar y cocina
    Cocina con mesa redonda
    Detalles del interior
    Una casa con escaleras
    13 photos 13 Photos

    Sierra Norte- Tervilor

    Canencia De La Sierra, Madrid

    0 reviews
    Booked 3 times
    Full Rental
    4 rooms
    8 people
    3 bathrooms
    Nuestro alojamiento se rodea del entorno de la Sierra madrileña, en un lugar tranquilo donde podrás entrar en contacto con la naturaleza. Si te gusta la montaña, es ideal para...
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    from 34€person and night
    from 34€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    View deal
  • Las Casitas de la Data
    Fachada con terraza
    Vista del alojamiento
    Vista del alojamiento
    Vista del alojamiento
    Fachada en piedra
    Alojamiento nevado en invierno
    Puerta de acceso Ver 52 photos más
    60 photos 60 Photos

    Las Casitas de la Data

    Gallegos, Segovia

    0 reviews
    Booked 1 times
    Full Rental
    3 rooms
    12 people
    6 bathrooms
    Al estar situados en la parte segoviana de la Sierra del Guadarrama, este alojamiento, asentado en el pequeño pueblecito de Gallegos, te ofrece múltiples opciones de ocio. Si tu...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 23€person and night
    from 23€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Chalet en la Sierra de Madrid
    jardines y barbacoa
    Vistas amplio porche
    Sala con chimenea
    Sala amplia con sillones
    Sala de estar vista
    Comedor amplio con mesa
    Cocina con encimera Ver 18 photos más
    26 photos 26 Photos

    Chalet en la Sierra de Madrid

    Torrelaguna, Madrid

    6 reviews
    Booked 26 times
    Full Rental
    4 rooms
    8 people
    2 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra en la Comunidad de Madrid, dentro de un espacio llamado Torrelaguna que hará que pases los mejores días en la zona. Es sin duda, un destino...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 43€person and night
    from 43€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Casa rural Collarubio
    Amplias vistas de la casa con jardines
    Amplio espacio exterior
    Sala de estar con billar
    Sala de estar con mesa de madera y sillas
    Sala de estar con sillones y mesa auxiliar de madera
    Salon y mesa de billar
    Cocina de la casa comunicada con la sala de estar
    31 photos 31 Photos

    Casa rural Collarubio

    Collado Mediano, Madrid

    4 reviews
    Booked 22 times
    Full Rental
    6 rooms
    14 people
    3 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la zona de Collado Mediano, en el que vas a poder disfrutar de las mejores comodidades en la provincia de Madrid. Se trata de un alojamiento lleno...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 18€person and night
    from 18€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • La Candela
    Acceso a la casa
    Vistas de la barbacoa
    Vistas de los jardines
    Sala amplia con chimenea
    Sala junto a la cocina
    Sala amplia con sofas
    Cocina amplia con barra Ver 21 photos más
    Tourist use housing
    29 photos 29 Photos

    La Candela

    Cercedilla, Madrid

    10 reviews
    Booked 25 times
    Full Rental
    4 rooms
    8 people
    3 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la zona de Cercedilla, que es una población que forma parte de la Comunidad de Madrid en la que vas a poder desconectar. Se trata de una zona...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 39€person and night
    from 39€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • La Insula
    Amplio exterior y piscina
    Dormitorio abuhardillado
    Dormitorio amplio verde
    Dormitorio abuhardillado
    Cocina con encimera
    Comedor amplio con mesa
    Comedor con vistas Ver 20 photos más
    28 photos 28 Photos

    La Insula

    Santa Maria De La Alameda, Madrid

    5 reviews
    Booked 10 times
    Full Rental
    6 rooms
    18 people
    6 bathrooms
    Santa María de La Alameda es un pequeño paraíso situado en la sierra de Madrid. Venir aquí es desconectar y conectar con la naturaleza. La orografía del lugar...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 33€person and night
    from 33€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • La Casita del Abuelo Antonio
    Vista del alojamiento desde la piscina exterior
    Entrada al alojamiento con cartel al lado de la puerta
    mesa rectangular
    el sofa
    camas para dormir
    Cocina amplia
    dormitorio matrimonio planta baja II
    Tourist use housing
    30 photos 30 Photos

    La Casita del Abuelo Antonio

    Trescasas, Segovia

    3 reviews
    Booked 27 times
    Full Rental
    5 rooms
    11 people
    2 bathrooms
    Bienvenidos a Trescasas, Se encuetra a tan solo diez minutos de Segovia y de la Granja de San Ildefonso. En Trescasas  podréis ver una bonita construcción, como es la...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 18€person and night
    from 18€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Finca el Olivo de Fresnedillas
    Amplia entrada con patio
    Vistas de la fachada
    Mesa merendero
    Entrada de la casa
    Cocina y comedor
    Habitacion doble con camas individuales
    Jardin
    15 photos 15 Photos

    Finca el Olivo de Fresnedillas

    Fresnedilla De La Oliva, Madrid

    2 reviews
    Booked 5 times
    Full Rental
    3 rooms
    16 people
    2 bathrooms
    Este alojamiento tiene un entorno envidiable, situado en la Sierra de Madrid, donde el fresquito estará asegurado en los meses de calor y, en invierno, podréis disfrutar de un ambiente...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 25€person and night
    from 25€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • Acebo- Saika Rural
    Acceso a la casa con verja
    Acceso a la piscina comun
    Dormitorio amplio
    Sala amplia con sofas
    Sala de estar y cocina
    Cocina con vistas
    Dormitorio equipado Ver 21 photos más
    29 photos 29 Photos

    Acebo- Saika Rural

    Puentes Viejas, Madrid

    1 reviews
    Booked 2 times
    Full Rental
    2 rooms
    4 people
    1 bathrooms
    Dentro de la Comunidad de Madrid hay un montón de rincones que debes descubrir y es por eso que, aprovechando que estás en nuestro alojamiento, te vamos a recomendar alguno de los...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 43€person and night
    from 43€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • El Bulín de Braojos- Casa Mirlo
    Sala amplia con chimenea
    Sala amplia con chimenea
    Dormitorio amplio
    Dormitorio de matrimonio
    Dormitorio de matrimonio
    Cocina con encimera
    Cocina con mesa y sillones Ver 6 photos más
    14 photos 14 Photos

    El Bulín de Braojos- Casa Mirlo

    Braojos, Madrid

    3 reviews
    Booked 11 times
    Full Rental
    1 rooms
    2 people
    2 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la zona de Braojos de la Sierra, que es un pueblo tranquilo en el que disfrutar de la tranquilidad en la provincia de Madrid. Se trata de un espacio...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 42€person and night
    from 42€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Casa Los Tines
    Acceso a la piscina
    Amplia piscina con hamaca
    Amplios jardines
    Sala amplia con chimenea
    Sala de estar con sillones
    Cocina amplia
    Cocina con armarios Ver 21 photos más
    29 photos 29 Photos

    Casa Los Tines

    Bustarviejo, Madrid

    3 reviews
    Booked 4 times
    Full Rental
    4 rooms
    8 people
    3 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la zona de Bustarviejo, que es un pueblecito con encanto en el que disfrutar al máximo de la Comunidad de Madrid. Se trata de un alojamiento...
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    from 41€person and night
    from 41€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    View deal
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Rural tourism close to Sierra de Guadarrama

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Real experiences of guests who have stayed in a country house in Sierra de Guadarrama

Estefanía García Fernández's stay

Hosted at Chalet en la Sierra de Madrid
The house is spacious and very comfortable, with everything you need for a weekend of disconnection with family or friends. Very quiet area but close to places of interest and nature. Comfortable...
E
Estefanía García Fernández
10/10 oct-2026

José Evelio García Calvo López's stay

Hosted at Calderuelas - Valle del Paular
A unique experience, exemplary, clean and very comfortable facilities, wonderful natural surroundings, exquisite treatment by the property, to repeat as soon as we can...
J
José Evelio García Calvo López
10/10 oct-2026

Emi Padilla Martinez's stay

Hosted at Chalet en la Sierra de Madrid
The house is great, it is in the upper area with spectacular views, clean, comfortable, it does not lack detail. We have been...
E
Emi Padilla Martinez
10/10 sep-2026

Andrea Vera Rodríguez 's stay

Hosted at Chalet en la Sierra de Madrid
Everything was great, the owner was charming, the house was amazing and the town was beautiful. Totally recommended for a few days of...
A
Andrea Vera Rodríguez
10/10 jul-2026

Eva María Martín Ruiz 's stay

Hosted at La Insula
It is a fantastic place to go with friends and family. The house is spacious, comfortable and an added plus is that all rooms have their own bathroom. The owner, David, was very friendly and...
E
Eva María Martín Ruiz
10/10 jul-2026

Juan Antonio Villaverde's stay

Hosted at Chalet de los Molinos
The house is spectacular, the gazebo is better to be there with the stove on at night to know how good it is. We missed trying the pool as the water was 11 degrees... We will return in the summer....
J
Juan Antonio Villaverde
10/10 may-2026

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