The 272 best holiday cottages & country houses in Sierra de Guadarrama in 2026
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Sierra de Guadarrama
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Holiday Cottages in Sierra de Guadarrama

Top 20 most popular country houses in Sierra de Guadarrama

  • Posada Peña Pintada
    Amplio patio en la entrada
    Agradable mirador
    Amplios exteriores del hotel con naturaleza
    Lobby amplio del hotel con mucha luz
    Lobby del hotel con mucha luz
    Pasillos de la casa con cuadros
    Dormitorio con cabecero de madera y aseo
    Tourist use housing
    64 photos 64 Photos

    Posada Peña Pintada

    Cercedilla, Madrid

    2 reviews
    Booked 4 times
    Per rooms
    10 rooms
    20 people
    10 bathrooms
    Cercedilla es un pueblecito hermoso pero poco conocido donde podrás disfrutar de la calma de sus valles y bosques y sintonizar con su más pura naturaleza. Disfruta de los bellos...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 3€person and night
    from 3€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Casas El Arroyo
    Habitacion matrimonial
    Habitacion doble
    Salon y comedor
    Salon con chimenea
    Salon y cocina
    Cocina
    Bano
    19 photos 19 Photos

    Casas El Arroyo

    Canencia De La Sierra, Madrid

    0 reviews
    Booked 3 times
    Full Rental
    6 rooms
    16 people
    6 bathrooms
    La casa se sitúa en la sierra de Madrid, en el pueblo de Canencia. Un pueblo con unos 500 habitantes a los pies del Puerto de Canencia, el cual tiene más de 1500 metros de...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 37€person and night
    from 37€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Sierra Norte- Tervilor
    Dormitorio de matrimonio
    Sala amplia con cocina
    Sala amplia con estufa
    Sala de estar y cocina
    Cocina con mesa redonda
    Detalles del interior
    Una casa con escaleras
    13 photos 13 Photos

    Sierra Norte- Tervilor

    Canencia De La Sierra, Madrid

    0 reviews
    Booked 3 times
    Full Rental
    4 rooms
    8 people
    3 bathrooms
    Nuestro alojamiento se rodea del entorno de la Sierra madrileña, en un lugar tranquilo donde podrás entrar en contacto con la naturaleza. Si te gusta la montaña, es ideal para...
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    from 34€person and night
    from 34€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    View deal
  • Las Casitas de la Data
    Fachada con terraza
    Vista del alojamiento
    Vista del alojamiento
    Vista del alojamiento
    Fachada en piedra
    Alojamiento nevado en invierno
    Puerta de acceso Ver 52 photos más
    60 photos 60 Photos

    Las Casitas de la Data

    Gallegos, Segovia

    0 reviews
    Booked 1 times
    Full Rental
    3 rooms
    12 people
    6 bathrooms
    Al estar situados en la parte segoviana de la Sierra del Guadarrama, este alojamiento, asentado en el pequeño pueblecito de Gallegos, te ofrece múltiples opciones de ocio. Si tu...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 23€person and night
    from 23€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Finca El Castillo- Cabañas Rústicas
    Acceso a la finca
    Dormitorio amplio
    Dormitorio con una cama
    Dormitorio con dos camas
    Amplios exteriores
    Acceso al alojamiento
    Cocina frente a la cama
    24 photos 24 Photos

    Finca El Castillo- Cabañas Rústicas

    La Cabrera, Madrid

    0 reviews
    Booked 1 times
    Full Rental
    6 rooms
    18 people
    6 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la zona de La Cabrera, que es un destino en el que podrás desconectar y que forma parte de la Comunidad de Madrid. Se trata de una zona...
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    from 33€person and night
    from 33€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    View deal
  • La Insula
    Amplio exterior y piscina
    Dormitorio abuhardillado
    Dormitorio amplio verde
    Dormitorio abuhardillado
    Cocina con encimera
    Comedor amplio con mesa
    Comedor con vistas Ver 20 photos más
    28 photos 28 Photos

    La Insula

    Santa Maria De La Alameda, Madrid

    4 reviews
    Booked 9 times
    Full Rental
    6 rooms
    18 people
    6 bathrooms
    Santa María de La Alameda es un pequeño paraíso situado en la sierra de Madrid. Venir aquí es desconectar y conectar con la naturaleza. La orografía del lugar...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 33€person and night
    from 33€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • La Candela
    Acceso a la casa
    Vistas de la barbacoa
    Vistas de los jardines
    Sala amplia con chimenea
    Sala junto a la cocina
    Sala amplia con sofas
    Cocina amplia con barra Ver 21 photos más
    Tourist use housing
    29 photos 29 Photos

    La Candela

    Cercedilla, Madrid

    10 reviews
    Booked 25 times
    Full Rental
    4 rooms
    8 people
    3 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la zona de Cercedilla, que es una población que forma parte de la Comunidad de Madrid en la que vas a poder desconectar. Se trata de una zona...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 39€person and night
    from 39€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • El Bulín de Braojos- Casa Mirlo
    Sala amplia con chimenea
    Sala amplia con chimenea
    Dormitorio amplio
    Dormitorio de matrimonio
    Dormitorio de matrimonio
    Cocina con encimera
    Cocina con mesa y sillones Ver 6 photos más
    14 photos 14 Photos

    El Bulín de Braojos- Casa Mirlo

    Braojos, Madrid

    3 reviews
    Booked 9 times
    Full Rental
    1 rooms
    2 people
    2 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la zona de Braojos de la Sierra, que es un pueblo tranquilo en el que disfrutar de la tranquilidad en la provincia de Madrid. Se trata de un espacio...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 42€person and night
    from 42€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Gran Casa Ecotono
    Sala de estar con chimenea y equipo de sonido
    Sala de estar y comedor con chimenea y comedor
    Cocina comedor amplia y en color blanco
    Cocina y mucha luz
    Dormitorio de matrimonio con paredes verdes y gran ventana
    Dormitorio de matrimonio con paredes verdes y su aseo
    Dormitorio para cuatro con literas
    15 photos 15 Photos

    Gran Casa Ecotono

    Peguerinos, Avila

    2 reviews
    Booked 16 times
    Full Rental
    4 rooms
    14 people
    3 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la provincia de Ávila, en la que nos topamos con la zona de Peguerinos. A 20 km de San Lorenzo de El Escorial. Se trata de una zona...
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    from 21€person and night
    from 21€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 7 days before
    View deal
  • La Casita del Abuelo Antonio
    Vista del alojamiento desde la piscina exterior
    Entrada al alojamiento con cartel al lado de la puerta
    mesa rectangular
    el sofa
    camas para dormir
    Cocina amplia
    dormitorio matrimonio planta baja II
    Tourist use housing
    30 photos 30 Photos

    La Casita del Abuelo Antonio

    Trescasas, Segovia

    3 reviews
    Booked 27 times
    Full Rental
    5 rooms
    11 people
    2 bathrooms
    Bienvenidos a Trescasas, Se encuetra a tan solo diez minutos de Segovia y de la Granja de San Ildefonso. En Trescasas  podréis ver una bonita construcción, como es la...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 18€person and night
    from 18€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • La Rosa de Pedro
    Vistas amplia piscina
    Vistas amplio exterior
    Recibidor del alojamiento
    Sala amplia con chimenea
    Sala amplia con sillones
    Sala de estar con mesa
    Sala de estar y vistajpg Ver 43 photos más
    51 photos 51 Photos

    La Rosa de Pedro

    San Rafael, Segovia

    0 reviews
    Full Rental
    5 rooms
    15 people
    6 bathrooms
    Estáis en San Rafael, un punto estratégico que se encuentra a poca distancia de lugares como: Segovia, donde ver su preciosa catedral y el conocido...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 22€person and night
    from 22€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • Villa La Roca
    Fachada del alojamiento
    Fachada del alojamiento
    piscina
    Exterior con piscina
    Exterior con piscina
    cocina
    cocina
    Tourist use housing
    39 photos 39 Photos

    Villa La Roca

    Guadarrama, Madrid

    1 reviews
    Booked 6 times
    Full Rental
    4 rooms
    10 people
    4 bathrooms
    Guadarrama, es una localidad de la provincia de la Comunidad de Madrid, justo en la parte norotiental de la Comunidad de Madrid. Recomendamos conocer el Embalse de la Jarosa, compuesta por 55...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 60€person and night
    20% Off next 7 Days
    from 60€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • El Bulín de Braojos- Casa Golondrina
    Salon con chimenea
    Dormitorio amplio y vistas
    Cocina con mesa
    Sala de estar con chimenea
    Dormitorio amplio con tele
    Dormitorio de matrimonio
    Dormitorio doble Ver 5 photos más
    13 photos 13 Photos

    El Bulín de Braojos- Casa Golondrina

    Braojos, Madrid

    2 reviews
    Booked 4 times
    Full Rental
    2 rooms
    4 people
    2 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la zona de Braojos de la Sierra, que es un pueblecito de la sierra de Madrid en el que vas a poder disfrutar y desconectar. Se trata de un paisaje...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 26€person and night
    from 26€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • El Balcón de Siete Picos
    Piscina al aire libre
    Jardin Casa Rural
    Barbacoa Casa Rural
    Salon
    Salon
    Cocina
    Cocina
    26 photos 26 Photos

    El Balcón de Siete Picos

    Cercedilla, Madrid

    1 reviews
    Booked 5 times
    Full Rental
    3 rooms
    8 people
    4 bathrooms
    Entre los lugares de interés, destacamos la visita de: El Escorial se localiza a pocos kilómetros de la casa, es una edificación que incluye una basílica, un...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 46€person and night
    from 46€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • La Dehesa
    Chimenea y televisor
    Piscina exterior
    Piscina de la casa
    Zonas verdes de la casa
    Entrada a la casa
    Sala de estar con muebles
    Sala de estar
    Tourist use housing
    36 photos 36 Photos

    La Dehesa

    Las Navas Del Marques, Avila

    1 reviews
    Booked 4 times
    Full Rental
    4 rooms
    9 people
    4 bathrooms
    Navas del Marqués cuenta con una ubicación que brinda la posibilidad de  conocer interesantes lugares como: Castillo Palacio de Magalia: Construido en 1540 por don...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 34€person and night
    from 34€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • El Refugio de Pedraza
    Bajo agradable espacio
    Bajo amplia sala con sillones
    Bajo amplia sala de estar
    Bajo amplio espacio
    Bajo cocina agradable
    Bajo cocina amplia
    Bajo cocina amplia con mesa
    45 photos 45 Photos

    El Refugio de Pedraza

    Pedraza, Segovia

    1 reviews
    Booked 1 times
    Full Rental
    5 rooms
    12 people
    3 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la zona de Pedraza, una población que pertence a la provincia de Segovia y que es el destino perfecto para disfrutar del Turismo...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 13€person and night
    from 13€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • Casa rural Collarubio
    Amplias vistas de la casa con jardines
    Amplio espacio exterior
    Sala de estar con billar
    Sala de estar con mesa de madera y sillas
    Sala de estar con sillones y mesa auxiliar de madera
    Salon y mesa de billar
    Cocina de la casa comunicada con la sala de estar
    31 photos 31 Photos

    Casa rural Collarubio

    Collado Mediano, Madrid

    3 reviews
    Booked 21 times
    Full Rental
    6 rooms
    14 people
    3 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra dentro de la zona de Collado Mediano, en el que vas a poder disfrutar de las mejores comodidades en la provincia de Madrid. Se trata de un alojamiento lleno...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 18€person and night
    from 18€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • El Nido
    Acceso a la piscina
    Amplio porche con piscina
    Sala amplia con chimenea
    Sala amplia con ventanales
    Salita de estar con tele
    Salita de estar
    Comedor con mesa Ver 17 photos más
    Tourist use housing
    25 photos 25 Photos

    El Nido

    Manzanares El Real, Madrid

    1 reviews
    Booked 3 times
    Full Rental
    6 rooms
    13 people
    5 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra en Manzanares el Real, a los pies del Yelmo, ofrece uno de los paisajes más bellos de la Comunidad de Madrid. Se trata de un lugar en el que...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 55€person and night
    from 55€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
  • Chalet en la Sierra de Madrid
    jardines y barbacoa
    Vistas amplio porche
    Sala con chimenea
    Sala amplia con sillones
    Sala de estar vista
    Comedor amplio con mesa
    Cocina con encimera Ver 18 photos más
    26 photos 26 Photos

    Chalet en la Sierra de Madrid

    Torrelaguna, Madrid

    3 reviews
    Booked 23 times
    Full Rental
    4 rooms
    8 people
    2 bathrooms
    Nuestro alojamiento se encuentra en la Comunidad de Madrid, dentro de un espacio llamado Torrelaguna que hará que pases los mejores días en la zona. Es sin duda, un destino...
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    from 39€person and night
    from 39€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 14 days before
    View deal
  • Finca el Olivo de Fresnedillas
    Amplia entrada con patio
    Vistas de la fachada
    Mesa merendero
    Entrada de la casa
    Cocina y comedor
    Habitacion doble con camas individuales
    Jardin
    15 photos 15 Photos

    Finca el Olivo de Fresnedillas

    Fresnedilla De La Oliva, Madrid

    2 reviews
    Booked 5 times
    Full Rental
    3 rooms
    16 people
    2 bathrooms
    Este alojamiento tiene un entorno envidiable, situado en la Sierra de Madrid, donde el fresquito estará asegurado en los meses de calor y, en invierno, podréis disfrutar de un ambiente...
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    from 25€person and night
    from 25€ person and night
    Instant booking
    Cancellation 30 days before
    View deal
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Rural tourism close to Sierra de Guadarrama

Casas Rurales con encanto en poblaciones de la zona

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Real experiences of guests who have stayed in a country house in Sierra de Guadarrama

Marcos Canales Martin's stay

Hosted at Chalet en la Sierra de Madrid
Everything was correct in all aspects, the host was very attentive to what we asked of him, and the house offered all the...
M
Marcos Canales Martin
10/10 apr-2026

Daniel Querencia Sánchez's stay

Hosted at El Refugio de Pedraza
We ran out of hot water the first day without being able to shower, they tried to sell us a drinking water system, otherwise the house was clean and...
D
Daniel Querencia Sánchez
6/10 mar-2026

Ángeles Terròn Rodas's stay

Hosted at El Balcón de Siete Picos
I do not recommend it in any sense, the price does not match what was advertised. The owner has an absolutely disdainful attitude, she is impertinent, she enters the house when the tenants are not...
A
Ángeles Terròn Rodas
2/10 dec-2025

Jorge Eduardo Lopez Jarquin's stay

Hosted at La Insula
Very good attention from David! The house is very clean, accessible place, good conditions and private place for...
J
Jorge Eduardo Lopez Jarquin
10/10 oct-2025

Mercedes 's stay

Hosted at La Insula
We loved the house, David the owner is a charm, very attentive. The house very comfortable, although the doors of the rooms do not close very well. All rooms have their own...
M
Mercedes
10/10 oct-2025

Gastón Nicolás Gianre's stay

Hosted at Casa Sierra de Miraflores
It is worth spending a weekend with friends since it has a pool, barbecue and the garden is quite spacious. The house is quite neglected, although it is only to sleep, it meets....
G
Gastón Nicolás Gianre
6/10 jun-2025

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